25 июня 1503 г. Колумб нашел на северном берегу Ямайки гавань и посадил рядом тонущие корабли на мель. Трюмы сейчас же наполнились водой. Жилые помещения устроили на палубе: вдоль бортов поставили ограждения для защиты от индейцев. Адмирал неохотно отпускал людей на берег, боясь, что своими поступками они вызовут ненависть местных жителей. Благодаря таким мерам индейцы были мирно настроены и доставляли испанцам продукты в обмен на безделушки.
Адмирал в июле послал на Эспаньолу (200 км морем) Диего Мендеса с тремя моряками на пироге с индейцами-гребцами; с ним он отправил два письма: одно — Овандо с просьбой прислать судно за его, Колумба, счет, другое — королям (из него выше приводились цитаты). Это письмо — очень важный психологический документ. Составлено оно, видимо, в спешке истомленным, больным, не владеющим собой человеком. Мистический бред переплетается с гимном золоту, с подчеркнутыми указаниями, что только он знает путь к «золотой стране», и с недвусмысленными упреками в неблагодарности королей.
В письме Колумб, между прочим, писал: «... в Верагуа я увидел в первые два дня больше признаков золота, чем за четыре года на Эспаньоле... Отсюда будут вывозить золото... Золото — это совершенство... и тот, кто владеет им, может совершить все, что пожелает, и способен даже вводить человеческие души в рай...» Прошло много месяцев; испанцы, томимые неизвестностью и полным бездействием, пали духом. Почти все здоровые моряки разбрелись по Ямайке, грабя селения и насилуя женщин. Небольшая часть оставшихся с, Колумбом, истощенных болезнями и лишениями, старались мягко обращаться с индейцами, чтобы те не прекратили доставку продуктов. Только в конце июня 1504 г., когда Колумб, по его словам, потерял всякую надежду выбраться живым с Ямайки, туда прибыл корабль, купленный и снаряженный Мендесом за счет адмирала.