В мае 1487 г. Жуан II направил Перу Ковильяна, хорошо знавшего арабский язык, на восток собрать сведения о торговле пряностями и разыскать в Африке, в Азии или на Восточном море страну царя-попа Ивана — «Землю священника Жуана Индийского».
Он добрался до о. Родос, а оттуда в одежде сирийского купца — в Египет. Весной 1488 г. он присоединился к каравану, отправлявшемуся в порт Тор на Красном море, сел там на арабское судно и перешел в Аден. Оттуда Ковильян на другом арабском судне направился в Юго-Западную Индию.
В малабарских портах он собирал сведения о внешней торговле Индии и о мореходстве на Индийском океане. Из Каликута Ковильян перешел в Гоа и весной 1489 г. — в Ормуз. Затем он обогнул с юга Аравию и в конце 1489 г. на арабском судне прошел от Северного Сомали вдоль Восточной Африки до Софалы, у 20° ю. ш., где от арабских моряков услышал, что с любого места этого побережья можно пройти морем на запад, и узнал о существовании огромного «Острова Луны», длина береговой линии которого составляет 300 лиг, т. е. около 1800 км (протяженность побережья Мадагаскара около 4 тыс. км).
Из Софалы Ковильян морем добрался до Тора и с караваном — до Каира. Там в начале 1491 г. его посетили два португальских еврея с письмом от короля. Жуан II приказывал Ковильяну отправить с одним из них в Португалию письменный отчет, сопровождать другого до Ормуза и продолжать сбор сведений и поиски «Земли священника Жуана». И Ковильян, вторично побывав в Ормузе и обогнув с юга Аравию, вернулся в Красное море, посетил Мекку и Медину, затем Синай и из Тора перешел в Зейлу, преддверие «Земли священника Жуана» — христианской Эфиопии.
С 1492 или с 1493 г. Ковильян жил в Эфиопии, где его хорошо встретили как посланца португальского короля, но не отпускали на родину. Он там женился, хоть оставил жену и детей в Португалии, занимал высокие должности, получил поместья. В Эфиопии в 1520 г. его застал первый португальский официальный посол к «царю-царей». Священник посольства Франсишку Алвариш записал рассказ Ковильяна о его странствиях и включил в свой отчет «Правдивое сообщение о землях священника Жуана Индийского» (1540 г.).