Русские поморы, смешивая Шпицберген с Гренландией, начали регулярно плавать к нему не позднее середины XVI в. Письмо датского короля Фредерика II от 11 марта 1576 г. свидетельствует, что, по сообщению норвежских купцов, «...русский кормчий Павел Нишей, живущий в Мальмусе [Кола]... ежегодно около Варфоломеева дня [24 августа] плавает в Гренландию...».
Правительство Нидерландов назначило большую премию тому, кто откроет Северо-Восточный проход, и амстердамский сенат снарядил два корабля, командирами которых были назначены Якоб Гемскерк и Ян Рейп. Баренца обошли, но он согласился пойти штурманом с Гемскерком.
Считая, что неудача 1595 г. объясняется поздним выходом из Голландии, экспедиция двинулась в путь весной 1596 г. Рейп, вопреки мнению Баренца, настоял на северном направлении, чтобы войти в «Полярное море», якобы свободное ото льдов. Неожиданно под 74° 26' с. ш. открылся остров, у которого был убит белый медведь, поэтому его назвали Медвежьим. Пробыв там четыре дня, голландцы пошли дальше, причем Рейп, видимо, зная о плавании русских к Груманту (Шпицбергену), взял курс на север, с уклоном к востоку. 19 июля близ 80° с. ш. голландцы увидели землю, принятую ими за часть Гренландии, с множеством заостренных вершин, поэтому назвали ее Spitsbergen.
Продвинувшись вдоль нее на запад, моряки обнаружили меридиональный залив — это был Вуд-фьорд на северном побережье о. Западный Шпицберген (у 14° в. д.). Через три дня, после неудачной попытки пробиться сквозь льды на северо-запад, голландцы повернули к югу и за 79° с. ш. нашли, по Де Феру, «залив или пролив». Не дойдя лишь 15 км до южного выхода из этого, как мы теперь знаем, пролива Форлансуннет (длина 90 км), отделяющего Западный Шпицберген от о. Земля Принца Карла, они вернулись к северному выходу. 28 июня, обогнув мыс Фуглехукен («Птичий»), моряки проследили весь западный берег Земли Принца Карла и почти весь юго-западный берег Шпицбергена.
1 июля корабли вернулись к Медвежьему острову. Здесь снова начались разногласия. Баренц настаивал на поисках прохода к востоку от Шпицбергена. Гемскерк на этот раз присоединился к мнению Баренца, и корабли разделились. Рейп повел свое судно снова на север, Гемскерк и Баренц двинулись прямо на восток и 17 июля подошли к Новой Земле у 73° 20' с. ш., а затем повернули на север. В непрерывной борьбе со льдами они достигли 19 августа мыса Желания, а немного юго-восточнее — мыса Флиссингского (название дано Баренцем). Продвинуться дальше голландцы не смогли, вернулись к северному берегу и 26 августа остановились на зимовку в Ледяной Гавани. Моряки из плавника построили избу с очагом и дымовым отверстием, обшив ее снятыми с корабля досками. Почти все болели цингой, из 17 зимовщиков умерли до весны двое. Потеряв надежду отремонтировать корабль и вывести его на чистую воду, голландцы подготовили две шлюпки к парусному плаванию. В середине июня 1597 г. перед отходом Баренц написал отчет о плавании и зимовке и прикрепил его к очагу. Моряки взяли с собой, кроме личных вещей, более ценный купеческий груз. Двух тяжелобольных — Баренца и матроса — перенесли в шлюпки.
Море было бурным, и только через шесть дней, после того как голландцы покинули зимовку, им удалось обогнуть Ледяной мыс. За мысом 20 июня 1597 г. Баренцу сообщили, что больной матрос кончается. Он сказал: «Мне кажется, что и я протяну недолго», попросил у Де Фера напиться и умер. Тело его было опущено в море, которое с 1853 г. начали называть Баренцевым. Моряки очень медленно продвигались на юг, лишь 28 июля достигли южного берега Новой Земли и там за мысом увидели два русских судна. Они и обрадовались, и испугались, не зная, как с ними поступят незнакомые люди. Но поморы подошли к ним безоружные. «Двое из них дружески похлопали по плечу меня и капитана Гемскерка, узнавши нас по прошлой встрече [в 1595 г. в Югорском Шаре]... Они показывали, что сочувствуют нам... и один из них... принес кругловатый ржаной хлеб... и несколько копченых птиц...» На следующий день голландцы пошли к Вайгачу и четыре дня из-за шторма стояли у какого-то островка. На берегу они нашли ложечную траву. «Мы ели ее полными пригоршнями... и [вскоре]... некоторые могли жевать сухари, что раньше не в силах были делать». Когда погода улучшилась, они пошли на юг и узнали от встречных русских, что находятся близ Печоры. С величайшими усилиями обе шлюпки 2 сентября добрались до Колы.
В Коле стояли три голландских корабля. Один из них под командой Рейпа. Тот после безуспешной попытки подняться в 1596 г. севернее Шпицбергена вернулся в Голландию, летом 1597 г. ходил в Архангельск и теперь возвращался домой. Он доставил спутников Баренца в Амстердам 1 ноября 1597 г. Из 17 зимовщиков вернулись 12.