Одним из первых в Испании получил разрешение на новые открытия в западной полосе Атлантического океана штурман Педро Алонсо (Пералонсо) Ниньо, участник трех экспедиций Колумба. Средства для снаряжения небольшого судна (около 50 т), с командой в 33 человека, дал ему севильский банкир Луис Герра при условии, что капитаном будет его брат Кристоваль Герра, и братья, конечно, выговорили себе львиную долю добычи.
Они отплыли в начале июня 1499 г., а уже в начале июля судно прошло через «Пасть Змеи» в залив Пария и наткнулось на 18 лодок с индейцами, которые обстреляли испанцев стрелами. Ниньо достиг п-ова Пария и на плоском берегу запасся грузом бразильского дерева. Через «Пасти Дракона» он вышел в Карибское море и первым ступил на о. Маргарита, где закупил очень много жемчуга. Затем испанцы обогнули п-ов Арая, завершив его открытие, высадились на материк и в августе обнаружили залив Карьяко.
Успешные торговые операции продолжались в сентябре и октябре; за это время моряки проследовали на запад вдоль берега, получившего название Жемчужного благодаря богатому «урожаю» жемчуга, собранному ими. Ниньо выяснил, что западнее лежит страна, где можно достать золото, и испанцы не отказались от возможности овладеть им. Они продвинулись до мыса Кодера, у 66° з. д., открыв участок Жемчужного берега длиной 300 км, а затем в течение ноября и декабря медленно шли дальше на запад и занимались выгодными сделками. Хотя этот район уже посетил Алонсо Охеда (см. ниже), индейцы вели себя дружелюбно, охотно меняли золото, но высоко ценили жемчуг и ревниво относились к поведению пришельцев в отношении своих жен. Моряки приобретали и живность — диких кошек, обезьян и попугаев. Попытка высадиться на берег примерно у 68° з. д. провалилась — этому воспрепятствовал двухтысячный отряд индейцев: раньше здесь уже побывали люди Охеды и испортили отношения с местным населением. Ниньо вернулся к гостеприимным индейцам, и почти весь январь 1500 г. приобретал жемчуг. В общей сложности испанцы получили более 38 кг этого дара моря за копеечную цену.
6 февраля 1500 г. экспедиция отправилась домой. Сначала Ниньо шел вдоль берега на восток до п-ова Пария, а затем взял курс на северо-восток и достиг родины 8 апреля 1500 г. Никогда еще в Испанию не поступала одновременно такая масса жемчуга, ни одно заморское испанское предприятие XV в. не обогатило так его инициаторов и участников. Поэтому экспедиция Ниньо — Герры дала сильный толчок к организации других частных предприятий «для открытий».
Немного раньше Ниньо разрешение на открытия на западе получил Алонсо Охеда, участник второго плавания Колумба. Этот красивый, жестокий и жадный идальго смог снарядить лишь одно судно, средства для экипировки двух других кораблей ему дали флорентийские банкиры. Этим, видимо, объясняется, что с А. Охедой отправился приказчик банкирской конторы флорентиец Америго Веспуччи. Был приглашен также баск Хуан Ла Коса и другие участники второго плавания Колумба. Сам Охеда видел карту залива Пария и Жемчужного берега, посланную Колумбом королям в 1498 г.
Экспедиция вышла из Кадиса 18 мая 1499 г., где-то в пути Охеда захватил каравеллу, и часть ее команды согласилась идти с ним. Уже в конце июня четыре корабля достигли нового материка у 6 или 5° с. ш., а может быть у 4° (бухта Ояпок, 51° з. д.), и здесь разделились. Веспуччи на двух судах остался (см. гл. 9), а Охеда на двух других двинулся к западо-северо-западу. Он проследил 1200 км побережья Гвианы и Венесуэлы до дельты Ориноко и вышел через открытые Колумбом проливы в Карибское море. Переход этот отнял столько времени, что Охеда следовал вдоль Жемчужного берега на две-три недели после Ниньо, о чем оба не знали. Это обстоятельство сильно отразилось на финансовых результатах экспедиции Охеды: где его предшественники получали груды жемчуга, он собрал несколько жемчужин. Близ мыса Кодера суда Охеды и Веспуччи соединились.
За мысом Кодера тянулись сначала плоские, а на протяжении 200 км далее к западу гористые, никем еще не разведанные берега — Охеда и Веспуччи открыли восточную часть Карибских Анд. Страну населяли «негостеприимные» индейцы гуяно, которые, как правило, отказывались давать золото и жемчуг в обмен на европейские «товары», из-за чего часто происходили стычки. Одна из них у приморского селения с забавным названием Чичиривиче (у 68° 20' з. д.) едва не стала последней в жизни высадившихся испанцев: индейцев оказалось так много, что пришельцы дрогнули. Но один из испанцев, 55-летний ветеран, повел их за собой — туземпы не выдержали натиска и рассеялись, оставив 150 убитых, потери испанцев составили один убитый и 21 раненый. В ожидании, пока они понравятся, Охеда простоял здесь 20 дней, а затем продвинулся к северу и открыл холмистый «остров Гигантов» (Кюрасао), населенный рослыми индейцами и богатый бразильским деревом. Западнее он обнаружил невысокий и узкий о. Аруба, с жилищами на сваях. Применив оружие, люди Охеды ворвались в дома, захватили много раскрашенной одежды из хлопка и без потерь вернулись на суда. Многолюдный поселок на воде, состоявший из таких же свайных построек, они увидели и на холмистом п-ове Парагуана, северный мыс которого Охеда и Веспуччи окрестили Кабо-де-Сан-Роман — в честь святого (9 августа 1499 г.), это имя мыс у 70° з. д. носит и ныне. Обширный залив к западу Охеда назвал Венесуэла — в честь «царицы Адриатики» (по-испански «Венесуэла» значит «маленькая Венеция», название позже распространилось на весь южный берег Карибского моря до дельты Ориноко включительно).
Флотилия прошла по заливу на юго-запад и через узкий пролив 24 августа проникла в другой залив — маленькую лагуну Св. Бартоломе (Маракайбо). На его берегах — «страна Кокибакоа»—моряки, по словам хронистов, захватили или выменяли нескольких очень привлекательных девушек. По выходе из лагуны испанцы обогнули открытый ими п-ов Гуахира и около 1 сентября у мыса Ла-Вела (72° 10' з. д.) повернули к Эспаньоле, куда прибыли 5 сентября 1499 г. Почти за два месяца плавания от Гвианы до Гуахиры Охеда открыл более 3 тыс. км побережья, но при этом обследовал лишь часть северного берега неведомой суши: его люди видели, что она простирается далее и на юго-восток, и на запад. Такая земля могла быть только материком. И первым сделал этот вывод, видимо, Хуан де Ла Коса, с которым в конце сентября беседовали спутники Колумба. На составленной Ла Косой карте побережья крайний пункт, достигнутый испанцами, показан далеко к западу от мыса Ла-Вела и носит имя Св. Евфимии, чей день по католическим святцам приходится на 16 сентября, т. е. на полмесяца позже отплытия Охеды к Эспаньоле. Вероятное объяснение этого «казуса» приводится в главе 10, в разделе о плаваниях Веспуччи. По пути домой моряки Охеды совершили разбойничий набег на Багамские о-ва и захватили более 200 индейцев. Экспедиция вернулась в Испанию в июне 1500 г. Золота и жемчуга Охеда привез с собой очень мало, но все-таки после продажи индейцев на каждого участника предприятия пришлось в среднем по 10 золотых.