Михаил Борисович Максимович родился 4 июня 1896 г. в селе Адамовка Изюмского уезда Харьковской губернии в семье предводителя дворянства Бориса Ивановича Максимовича и его жены Глафиры Михайловны.
Окончив в 1914-м Петровский Полтавский кадетский корпус, юноша поступил на юридический факультет Харьковского университета, который окончил уже после революции, в 1918-м. Некоторое время он служил в Харьковском окружном суде, но призвание Михаила было в другом. Все свободное время он посвящал чтению церковной литературы, в особенности житий святых.
В 1920 г. Михаил вместе с родителями оказался в эмиграции в Королевстве сербов, хорватов и словенцев (с 1929 г. — Югославия). Жил он очень бедно, зарабатывал продажей газет, одновременно посещая занятия на богословском факультете Белградского университета Святого Саввы.
В 1926 г. Михаил принял монашеский постриг в Мильковском монастыре с именем Иоанн, три года спустя был рукоположен в иеромонашеский сан. Тогда же опубликовал первые богословские работы. В сербской семинарии Святого Иоанна Богослова в городе Битоле отец Иоанн запомнился всем как «ангел Божий в человеческом образе».
«Этот маленький, слабый человек, почти ребенок с виду, является каким-то чудом аскетической стойкости и строгости в наше время всеобщего духовного расслабления», — писал о нем глава Русской Православной Церкви Заграницей митрополит Антоний.
28 мая 1934 г. Архиерейским Синодом Русской Православной Церкви Заграницей отец Иоанн был назначен епископом Шанхайским. Во время служения в Китае он прославился как филантроп и благотворитель, основал приют для бездомных детей во имя Святого Тихона Задонского и сам привел туда многих детей, подобрав их на улице (одну девочку он буквально выкупил у китайца за бутылку водки). Ежедневно он навещал больных прихожан, в любую погоду и на любое расстояние шел пешком, а если ему предлагали подвезти его на машине, говорил: «Да здесь недалеко…» При участии отца Иоанна в Шанхае были построены собор Пресвятой Богородицы и Свято-Николаевский храм. В 1943 г. шанхайские прихожане писали об отце Иоанне: «Со дня его приезда ни один больной не получил отказа в его молитвах, личном посещении, а по молитвам святителя многие получили облегчение и выздоровление. Он, как факел, освещает нашу греховность, как колокол будит нашу совесть, зовет нашу душу на подвиг христианский, зовет нас, как пастырь добрый, чтобы мы хотя на минуту отвлеклись от земли, житейской грязи, и возвели очи свои к небу, откуда только и приходит помощь. Он есть тот, который, по словам святого апостола Павла, образ есть верным словом и житием, любовию и духом, верою и чистотою».
В 1945 г. все церковные иерархи Маньчжурии признали главенство Русской Православной Церкви. Только отец Иоанн решительно заявил о своем подчинении Зарубежному Синоду. В 1946 г. он был возведен в сан архиепископа, а три года спустя эвакуирован из Шанхая на филиппинский остров Тубабао, где скопилось около пяти тысяч русских беженцев. В одном из бараков отец Иоанн устроил временный храм, в котором служил. Не раз и не два на остров надвигались тайфуны, но всякий раз по молитвам архиепископа меняли направление. Стоило отцу Иоанну и беженцам покинуть остров, как тайфун разрушил его до основания.
В 1951 г. отец Иоанн был назначен архиепископом Западно-Евро-пейским, служил сначала в Париже, затем в Брюсселе. Несмотря на высокий сан, он по-прежнему держался очень скромно: постель ему заменяло кресло, носил отец Иоанн самую простую рясу, ел раз в день, обувь отдавал нищим и ходил или в сандалиях на босу ногу, или вообще босиком. Его имя было знаменито не только среди православных, но и среди верующих других конфессий. Один из католических священников во время проповеди, обращенной к молодежи, сказал: «Вы требуете доказательств, вы говорите, что сейчас нет ни чудес, ни святых. К чему вам теоретические доказательства, когда сейчас по улицам Парижа ходит живой святой — Saint Jean Pieds (Святой Иоанн Босой)».
В 1962 г. отец Иоанн получил назначение в США, а 17 марта 1963 г. стал архиепископом Западно-Американским и Сан-Францисским. При нем было закончено строительство самого большого православного храма в Америке — собора Пресвятой Богородицы «Всех Скорбящих Радость». При участии отца Иоанна в Сан-Франциско регулярно устраивались вечера для детей и внуков русских эмигрантов, на которых сам архиепископ с удовольствием пел русские песни. Запомнился он прихожанам и своим непримиримым отношением к развлечениям в канун церковных праздников. Так, узнав, что эмигранты участвуют в вечеринке по поводу Хэллоуина, он отправился на нее, молча обошел зал и так же молча вышел. Естественно, вечеринку тут же прекратили.
2 июля 1966 г. отец Иоанн скончался в Сиэтле в возрасте 70 лет во время посещения Свято-Николаевского прихода. Его смерть наступила во время молитвы. Тело усопшего пастыря лежало в гробу шесть дней, но, несмотря на летнюю жару, ни малейших признаков тления на нем не было. Отец Иоанн был похоронен в крипте сан-францисского собора Пресвятой Богородицы.
В июле 1994 г. Русская Православная Церковь Заграницей причислила отца Иоанна к лику святых, а 14 лет спустя святитель Иоанн был прославлен для общецерковного почитания на Архиерейском соборе Русской Православной Церкви.