Расположенный в центре Москвы, на высоком холме, Иоанно-Предтеченский женский монастырь своей историей уходит в глубину веков. В древности здесь располагались сады, поэтому монастырь часто называли Иоанновым в Старых садах, что на Ивановской горке, на Кулишках. А у подножия монастыря, по улице Солянка, начинался тогда путь из Москвы в древние русские города во Владимир и Рязань.
Историческое предание связывает основание монастыря с именем великого князя Иоанна III, развернувшего в Москве огромное, по тем временам, каменное строительство. Другая версия говорит об основании обители матерью Иоанна Грозного, Еленой Глинской, а может, и самим грозным царем, праздновавшим день своего тезоименитства в день Усекновения главы Иоанна Предтечи. Местность эта принадлежала с давних времен казне, а рядом располагался Загородный Княжий двор. Не позднее середины XVI в. в монастыре был возведен каменный собор в честь Крестителя Господня Иоанна. Тогда же был написан и иконостас, часть которого ныне находится в собрании Сергиево-Посадского музея.
Первое упоминание обители в исторических документах относится к 1604 г. Монастырь существовал за счет богатых пожертвований и государевых вкладов. Посвященный одному из столпов христианства — Иоанну Предтечи, женский монастырь в течение многих веков играл важную роль в кругу церковных праздников государева двора в Кремле.
Вот как описывается Крестный ход из Кремля с участием царя Алексея Михайловича: «Августа в 29 день 7174 года (1666 г.), на праздник Усекновения Честныя главы пророка и Предтечи Крестителя Господня Иоанна, Великий Государь изволил идти для моления в Ивановский девичий монастырь и слушать там молебен и литургию. А шел Великий Государь от себя (т.е. государева двора) к празднику, за образом Предтечи Иоанна, за иконою местною, которая была взята для починки и оклада к ней, Великим Государем и поставлена в Ивановском монастыре. Аза Ним, Великим Государем, шли бояре и окольничие, думные и ближние люди, все в праздничных одеждах. А из Ивановского монастыря Великий Государь к себе, на свой государев двор, отбыл в карете». В храмовый праздник посещали обитель и другие московские цари, особенно первые Романовы.
Обитель многие века служила местом заточения женщин из царской семьи. Здесь содержалась царица Мария Петровна, жена Василия Шуйского, вторая жена старшего сына Ивана Грозного, царевича Иоанна — Пелагея. В 1768—1801 гг. здесь находилась в заточении помещица-изуверка Д.М. Салтыкова (Салтычиха), известная за свои жестокие убийства 136 крепостных девушек. 25 лет пробыла в монастыре монахиня Досифея, внебрачная дочь императрицы Елизаветы Петровны и графа Разумовского, известная как княжна Тараканова. Принцесса Августа (Дорофея в крещении) воспитывалась в семье тетки В.Г. Дграган и получила в просторечии фамилию Тараканова. Потом она была увезена в Голландию и многие годы там тайно проживала. Бесспорно, она имела большие права, чем Екатерина II, с ее немецкой кровью, чем представляла немалую угрозу царствующей императрице. Вызволенная силой из-за границы, она была пострижена в монахини. Княжну отвезли в Москву и здесь, в монастыре, она получила новое имя — Досифея. Она жила в одноэтажном домике из двух келий и много молилась. При жизни Екатерины II к ней никто не допускался. Ей было назначено большое государственное содержание, которое она чаще тратила на бедных. Умерла она в 1810 г. 64 лет от роду и была похоронена в Новоспасском монастыре, где покоятся останки умерших из царственного дома Романовых. Известна еще одна история про «княжну Тараканову», неудачную авантюристку, выдававшую себя за дочь Елизаветы, которая также была доставлена в Россию, где и скончалась от чахотки в 1775 г. в Петропавловской крепости.
За стенами самого Ивановского монастыря нашли упокоение многие погребенные из знатных родов Волконских, Волынских, Шаховских, Щербатовых, Засекиных и многих других. Некрополь позднее был разорен большевиками.
Неоднократно монастырь подвергался разорениям от иноверцев, особенно в Смутное время. Он неоднократно погибал в пламени пожаров XVII—XVIII вв., но каждый раз вновь восстанавливался. После московского пожара 1812г., уничтожившего многие здания, монастырь был упразднен, а собор был переведен в разряд приходских. Но здесь по-прежнему 29 августа совершался престольный праздник обители. А рядом всегда открывалась «бабья нитяная и шерстяная ярмарка», ведущая свое начало с 1654 г., где крестьянки со всей Московской губернии предлагали рукоделие. Свои изделия, шитье серебром и золотом, предлагали здесь и монастырские мастерицы.
Возрождение обители началось в 1859 г. стараниями богатой купеческой вдовы Елизаветы Алексеевны Макаровой-Зубачевой, завещавшей значительное состояние на перестройку монастыря, в поминовение покойного супруга тезоименитого Иоанну. Душеприказчицей по завещанию она назначила жену брата — Марию Александровну Мазурину. Разборка ветхих зданий обители и старого собора начались в 1860 г. При разборке собора весь древний иконостас, кроме храмового чудотворного образа Крестителя, был передан в училище иконописания. При разборке старого храма были обретены мощи блаженной схимонахини Марфы, отличавшейся подвижничеством, которые с благоговением потом были положены в раке, по завершению строительства уже нового храма. Ивановская обитель была перестроена в стиле неоренессанс по проекту архитектора М.Д. Быковского, с благословения святителя Филарета Московского (Дроздова). Монастырь был окружен высокими каменными стенами и разбит на прямоугольные дворы, ограниченные галереями. В центре был возведен монументальный собор Усекновения главы Иоанна Предтечи. Закладка его произошла 3 сентября 1860 г., при участии Филарета, после литургии, в рядом расположенном храме равноапостольного князя Владимира и крестного хода в обитель. Тогда же произошла и закладка домового храма преподобной Елизаветы Чудотворицы, устроенного по завещанию Елизаветы Макаровой-Зубачевой в честь своей небесной покровительницы.
Преподобная Елизавета Чудотворица является покровительницей женского общежительного монашества. Совсем молодой она стала настоятельницей монастыря Святого великомученика Георгия в Константинополе, где до этого была игуменией сестра ее отца. На настоятельство ее благословил святой Геннадий, патриарх Константинопольский (458—471). За глубокое смирение и истинно монашескую жизнь Господь сподобил ее различными дарами. Исцеляя неизлечимые болезни, изгоняя бесов, она еще и предсказывала многие события. Так она предсказала пожар в Константинополе в 465 г., погашенный благодаря молитвам преподобной Елизаветы и преподобного Даниила Столпника. Особую помощь она оказывала женщинам, страдавшим кровотечениями. После кончины мощи ее являли целительную силу: исцелили слепого, бесноватого, сухорукого и т.д.
Преподобная Елизавета Чудотворица со времени строительства нового храма в обители стала надежной покровительницей Иоанно-Предтеченского женского монастыря. Почти 20 лет велось его новое строительство. Монастырь был освящен лишь 19 октября 1879 г. Древний храмовый образ Иоанна Предтечи был помещен на правом столпе у главного алтаря в построенном новом соборе. К этому времени относятся упоминания о медном обруче, прикрепленном на цепочке к киоту иконы Усекновения главы Пророка. Этот обруч, по размеру человеческой головы, и сегодня находится в часовне, но прикреплен к другой иконе — святому образу Предтечи. На обруче полустертая надпись-молитва: «Святый Великий Предтече и Крестителю Спасов Иоанне моли Бога о нас».
С чем связано происхождение подобного обруча, сокрыто от нас временем. Возможно, это была чья-то благодарность за исцеление. Ведь подобная практика прикрепления к образам драгоценностей и разных ценных частиц были всегда приняты в православии. К иконам издавна подвешивались дары, возможно, к ним относится и подобный образ. Мы знаем только, что он почитался в течение всего этого времени как святыня. От него и сегодня, по молитвам святому пророку, имеющего особую силу избавлять от головных болезней, происходит благодатная помощь и многочисленные исцеления, что фиксируется в монастырском архиве.
Во время войны с Турцией в 1877—1878 гг. в обители размещался госпиталь для раненых воинов.
Монастырь был закрыт в 1918 г. одним из первых в Москве, и на части его территории был организован концентрационный лагерь. Собор тогда еще продолжал действовать вместе с Елизаветинской церковью до 1926 г., когда они были окончательно закрыты. Сестры монастыря были арестованы, а священник монастыря Алексий (Скворцов) в 1938 г. был расстрелян на Бутовском полигоне НКВД. Община верующих, вместе с некоторым церковным имуществом, не реквизированным властями, перебралась в храм Святой Троицы в Серебряниках. Здесь же были и монастырские святыни: древний чудотворный образ Иоанна Предтечи и икона преподобной Елизаветы, написанная когда-то для нового монастырского храма и помещавшаяся в его главном алтаре. Когда и этот храм был упразднен, имущество со святынями перешло в храм Святых апостолов Петра и Павла, не закрывавшегося в годы советской власти. Промыслом Божиим этот храм стал хранителем этих реликвий на многие годы. В 1980-х гг. в соборе Иоаннова монастыря находился Центральный государственный архив Московской области, а в его корпусах — жилые квартиры и швейная фабрика.
В 1992 г. сохранившийся чудом грандиозный монастырский комплекс был передан РПЦ, а в 1995 г. здесь возобновились богослужения. Скоро Священный синод РПЦ принял решение об открытии Иоанно-Предтеченского женского монастыря. В 2002 г. в древнюю обитель вновь возвратились чтимые ее святыни: иконы святого Иоанна Предтечи с обручем и преподобной Елизаветы Чудотворицы.