Одним из древнейших сербских монастырей, тесно связанный со всей национальной историей, является знаменитый монастырь Милешево. В нем сохранились уникальные средневековые фрески XIII в., включенные в список Всемирного культурного наследия ЮНЕСКО. А одна из его фресок, лучезарный «Белый ангел», давно стала непреходящим символом всего сербского Православия.
Монастырь находится в юго-западной Сербии, недалеко от города Приеполье, лежащего на древней транспортной артерии, связывавшей побережье Адриатического моря с центральными районами страны. В Средние века эта дорога проходила по правому берегу реки Милешевки, а сам город Приеполье возник, по легенде, от базара, находившегося вблизи монастыря. Первое упоминание города под таким названием относится к 1343 г.
Обитель была основана по благословению первого архиепископа сербского святого Саввы, в 1218—1219 гг., его племянником — сербским королевичем Владиславом. Он был сыном сербского князя Стефана Первовенчанного и строил монастырь как свою задушбину. Позднее, в период 1234—1243 гг., он станет править и Сербским королевством, впоследствии уступив престол своему старшему брату. Упокоится святой Владислав в 1267 г. и будет погребен в основанной им обители.
Соборный храм монастыря был возведен во имя Вознесения Господня и принадлежит к местному архитектурному стилю Рашской школы. Он представляет собой простую однонефную постройку с трехчастной апсидой, к которому позднее были пристроены различные притворы и часовни. Первоначально он представлял собой однокупольное строение. Впервые в рашской архитектуре квадратное основание купольной части не опирается на боковые стены. В 1236 г. к церкви, с западной стороны, был пристроен внешний притвор с боковыми часовнями во имя Святого Георгия Победоносца и святого Димитрия Солунского, расписанных фресками в том же году. Они представляют собой равноугольные строения, с небольшими полукруглыми апсидами с восточной стороны. Храм когда-то украшал мраморный портал со скромным скульптурным декором, от которого сохранилось лишь одно изображение льва. Самые ранние фрески в храме были написаны в 1220-х гг., предположительно греческими мастерами из Солуни. Храм Вознесения Господня изначально строился как усыпальница короля Владислава. Поэтому значительная часть храмовой росписи посвящена правителям и святым из династии Неманичей.
Ставшая самой известной фреска — «Белый Ангел на Гробе Господнем» из композиции «Жён-мироносиц» — находится на южной стене собора. Прекрасный Ангел, облаченный в белое одеяние, с широко расставленными крыльями смиренно сидит на большом камне. На его одухотворенном лице удивительная кротость. Сидя у опустевшего Гроба Господня, Ангел возвещает нам вечную истину о Воскресении Христовом. Высочайшая красота и художественность изображения всегда вселяла в людей непреходящую веру и надежду на воскресение каждого верующего и всей прекрасной Сербии. Прямо под ним разместилась ктиторская композиция, изображающая короля Владислава с возведенным им храмом в руках. Его ведет за руку Богородица к Христу, сидящему на троне с раскрытым Евангелием. Он, благословляя Владислава правой рукой, прощает ему грехи. Владислав, одетый в расшитую золотом королевскую белую далматику (верхняя расшитая риза), первоначально был изображен без царских регалий, поскольку он был вторым сыном короля Стефана Первовенчанного и не имел особых прав на престол. Но, став в 1234 г. королем Сербии, ему была дорисована царская корона. На северной стене представлены святые из династии Неманичей: Стефан Неманя (как монах Симеон Мироточивый), архиепископ Савва I Сербский, Стефан Первовенчанный со своими сыновьями Радославом и Владиславом. Напротив Неманичей изображены святые Константин и Елена и неизвестный византийский император, а напротив — игумен монастыря. Все они обращены с молитвенно протянутыми руками к святым Саве и Симеону, которые благословляют их.
Ансамбль фресок храма Вознесения является несомненным шедевром сербского и всего православного искусства. Купол украшен фресками Вознесения Господня, а на восточной стене изображен достаточно редкий для иконографии сюжет «Христос благословляет апостолов перед Своим Вознесением». Основной темой росписей храмового пространства являются Великие праздники. В нартексе и алтаре на синем фоне, традиционном для византийской живописи, изображены архиереи, святые воины, мученики и монахи. На своде апсиды ранее были изображения Пресвятой Богородицы, ныне утраченной фрески, от которой сохранились лишь фрагменты. Надо отметить, что росписи храма часто представляют собой различные направления византийской и сербской церковной живописи первой половины XIII в. А часть фресок неоднократно поновлялась в течение XVI—XVIII вв. Но, несмотря на многочисленные понов- ления, фрески сохранили не только первоначальный художественный замысел, характерную романскую тяжеловесность форм, но и спокойную внутреннюю сосредоточенность лиц и одухотворенность.
В Милешево, будучи уже королем, Владислав в 1237 г. переносит мощи своего дяди — святого Савы из Велико-Тырново в Болгарии, где тот скончался и был похоронен за два года до этого. Болгарский царь Иоанн II Асен, тесть и союзник святого Владислава, сначала не захотел расставаться со святыней, мощами первого сербского архиепископа, но через некоторое время ниспосланное свыше ему ночное видение сломило его упорство. Мощи святителя были торжественно перенесены в монастырь и упокоены в закрытой гробнице. Но вскоре сам святой Савва явился одному из учеников и велел открыть его тело для поклонения верующих. Мощи святого были вынуты из гробницы и положены в деревянном ковчеге в церкви.
В XIV в. начался распад централизованного сербского государства. Владетелем Милешево оказался боснийский бан Твртко I, который в 1377 г. короновался здесь как король Сербии и Боснии. При нем страна превратилась в сильнейшее государство на Балканах. Даже поражение сербов на Косовом поле, где сражался и он, не пошатнуло его положения. После смерти Твртко в 1391 г. Босния, разлагаемая еретиками-богумилами, значительно утрачивает многие территории. В 1446 г. в Милешевском храме воевода Степан Вукчич, противник боснийских королей, принимает на себя титул Светосавского герцога, вследствие чего управляемые им территории получили, став историческим, название Герцоговины.
Монастырь неоднократно подвергался разорениям, но каждый раз восстанавливался. Так, в 1459 г. турки полностью сожгли монастырь и разграбили монастырскую ризницу. При окончательном захвате османами сербских земель во второй половине XVI в. монастырь также сильно пострадает. Будут разрушены монастырские стены, но вскоре восстановлены. Монастырь Милешево сжигали, грабили и опустошали на протяжении XV—XVIII вв.
Интересно, что в начале XVI в. в основанной монастырской школе учились Баица Соколович, будущий турецкий великий визирь Мехмед-паша, и его родной брат — будущий сербский патриарх Макарий (1557—1572). Макарию, при поддержке своего брата-потурченца, в будущем во многом удастся восстановить многие опустевшие от разорений сербские обители. В это время монастырь Милешево будет основательно отремонтирован и достигнет своего наивысшего расцвета. Он превратится в авторитетный и богатый монастырь с многочисленной монашеской братией. Хорошие доходы сделали возможным развитие здесь культуры и ремесел. В монастыре заработает мастерская по переписыванию церковных книг, которая создаст за время своего существования более 700 шедевров. В 1544 г. в Милешево будет устроена и типография. В конце XVI в. монастырь посетят паломники из России, принесшие дары от Ивана Грозного и валашских и молдавских правителей.
В 1594 г. османский воевода Синан-паша, чтобы наказать сербов за поднятый ими мятеж и подавить национальное достоинство, приказал изъять из монастыря Милешево величайшую святыню сербского народа — мощи святого Саввы — и прилюдно сжечь на холме Врачар в Белграде (сейчас на этом месте воздвигнут храм Святого Саввы). Мощи основателя обители святого Владислава были спрятаны монахами монастыря так надежно, что до сих пор не обнаружены.
В XVIII в. обитель после очередного турецкого разорения полностью пустеет. Лишь в 1863 г. монастырь будет восстановлен на средства сербского князя Михаила Обреновича.
Трагические события произошли в Милешево и во время Второй мировой войны. В этих краях титовские партизаны осуществляли террор против своих идеологических противников, расстреливая православное духовенство. Так, в 1941 г. коммунистами был убит милешевский игумен Нестор, тело которого монахи погребли рядом с монастырем. После его смерти обитель совсем опустела. Одним из монахов здесь был бывший русский офицер, бежавший также от коммунистов в монастырь Святой Троицы в Плевле (Северная Черногория).
В 1950-х гг. в монастыре была проведена консервация уникальных фресок, а позднее начался комплекс реставрационных и археологических работ, продолжавшихся до 1996 г. Сейчас монастырь полностью восстановлен и здесь находится резиденция епископа Милешевского.
Богатая ризница монастыря не сохранила своих сокровищ — они были безжалостно разграблены турками. Многие ценности были также спрятаны в других монастырях. Сейчас в Милешево хранится несколько редких книг, таких как Цетиньский Октоих 1494 г., Триодь 1563 г., Белградское Четвероевангелие 1552 г., а также ряд ценных икон.
Несомненным символом монастыря Милешево навсегда останется святой Савва Сербский, культ которого почитался здесь и слава которого на протяжении нескольких веков отсюда распространялась по всей Сербии и Балканам.