Семен Иванович Дежнёв родился около 1605 г. в Пинежской волости. Первые сведения о нем относятся к тому времени, когда он начал отбывать казачьи службы в Сибири. Из Тобольска Дежнёв перешел в Енисейск, а оттуда был направлен в Якутск, куда и прибыл в 1638 г. Женат он был, насколько известно, дважды, оба раза на якутках и, вероятно, говорил по-якутски.
В 1639—1640 гг. Дежнёв участвовал в нескольких походах на реки бассейна Лены для сбора ясака, на Татту и Амгу (левые притоки Алдана) и на нижний Вилюй, в район Средневилюйска. Зимой 1640 г. он служил на Яне в отряде Дмитрия (Ерилы) Михайловича Зыряна, который затем двинулся на Алазею, а Дежнёва отослал с «соболиной казной» в Якутск. По дороге Дежнёв был ранен стрелой во время схватки с эвенами.
Зимой 1641/42 г. он направился с отрядом Михаила Стадухина на верхнюю Индигирку, в Оймякон, перешел на Мому (правый приток Индигирки), а в начале лета 1643 г. спустился на коче по Индигирке до ее низовьев. Осенью Стадухин и Дежнёв, как указывалось выше, перешли морем к Алазее и там соединились с Зыряном для дальнейшего морского похода на Колыму (осень 1643 г.). Дежнёв, вероятно, принимал участие в постройке Нижнеколымска, где прожил три года.
В Нижнеколымск проникали самые соблазнительные слухи со стороны Большого Анюя о богатой соболями «захребетной реке Погыче» (Анадырь), «а до ней [до ее устья] от Колымы парусным погодьем бежать сутки — трое и больше...». Летом 1646 г. из Нижнеколымска в море на поиски «соболиной реки» вышла партия промышленников-поморов (девять человек) во главе с кормщиком Исаем Игнатьевым, по прозвищу Мезенец. Двое суток они на коче «бежали парусом по большому морю» — на восток, по свободной от льда полосе, вдоль скалистого берега («подле Камень») и дошли до губы, вероятно Чаунской: в таком случае они видели лежащий у входа в нее о. Айон. В губе они встретили чукчей и вели с ними небогатый немой торг: «...съезжать к ним с судна на берег не смели, вывезли к ним товарцу на берег, положили, и они в то место положили кости рыбья зуба [моржовых клыков] немного, и не всякий зуб цел; деланы у них пешни [ломы] и топоры из той кости и сказывают, что на море-де этого зверя много ложится...» Когда Игнатьев вернулся с такими известиями, нижнеколымцев начало «лихорадить». Правда, добыча моржовых клыков была и не велика и не очень ценна, но это объяснялось робостью плохо вооруженных и малочисленны промышленников и отсутствием у них переводчика, а возможности богатого торга казались — и действительно были — очень велики. К тому же Игнатьев отходил только на два дня «парусного бега» от Колымы, а до устья «большой соболиной реки Погычи» требовалось «бежать сутки — трое и больше».
Приказчик богатого московского купца («царского гостя») Василия Усова холмогорец Федот Алексеев Попов, имевший уже опыт плавания в морях Ледовитого океана, немедленно приступил в Нижнеколымске к огранизации большой промысловой экспедиции. Целью ее были поиски на востоке моржовых лежбищ и якобы богатой соболями р. Анадыря, как ее правильно стали называть с 1647 г. В состав экспедиции входили 63 промышленника (включая Попова) и один казак Дежнёв — по его личной просьбе — как лицо, ответственное за сбор ясака: он обещал представить «государю прибыли на новой реке на Анадыре» 280 соболиных шкур. Летом 1647 г. четыре коча под начальством Попова вышли из Колымы в море. Неизвестно, как далеко они продвинулись на восток, но доказано, что их постигла неудача — из-за тяжелых ледовых условий — и в то же лето они ни с чем вернулись в Нижнеколымск.
Неудача не изменила решения промышленников. Попов приступил к организации новой экспедиции; Дежнёв снова подал просьбу о назначении его ответственным сборщиком ясака. У него появился соперник — якутский казак Герасим Анкидинов, который обещал сдать в казну те же 280 соболей и вдобавок подняться на государеву службу «своим животом [средствами], судном и оружием, порохом и всякими заводы». Взбешенный Дежнёв предложил тогда сдать 290 соболей и обвинял Анкидинова, будто тот «прибрал к себе воровских людей человек с тридцать, и хотят они торговых и промышленных людей побивати, которые со мною идут на ту новую реку, и животы их грабить, иноземцев хотят побивать же...». Представители колымской власти утвердили Дежнёва, но, вероятно, не чинили препятствий к тому, чтобы Анкидинов со своими «воровскими людьми» и кочем присоединились к экспедиции. Не препятствовал этому и Попов, снарядивший шесть кочей и не менее, чем Дежнёв, заинтересованный в успехе предприятия.
20 июня 1648 г. из Колымы вышли в море и повернули на восток семь кочей (седьмой принадлежал Анкидинову), на всех было 90 человек. Дежнёв и Попов помещались на различных судах.
В проливе (Лонга), возможно, у мыса Биллингса (близ 176° в. д.) во время бури разбились о льды два коча. Люди с них высадились на берег; часть была убита коряками, остальные, вероятно, погибли от голода. На пяти оставшихся судах Дежнёв и Попов продолжили плавание на восток. Вероятно, в августе мореходы оказались уже в проливе, отделяющем Азию от Северной Америки, позже «окрещенном» Беринговым1. Где-то в проливе коч Г. Анкидинова разбился, все люди спаслись и перешли на оставшиеся четыре судна. 20 сентября у мыса Чукотского, а может быть уже в районе залива Креста — мнения специалистов расходятся, по показаниям Дежнёва, «на пристанище [в гавани] чукочьи люди» ранили в стычке Попова, а через несколько дней — около 1 октября — «того Федота со мною, Семейкою, на море разнесло без вести». Следовательно, четыре коча, обогнув северо-восточный выступ Азии — тот мыс, который носит имя Дежнёва (66°05' с. ш., 169°40' з. д.),—впервые в истории прошли из Северного Ледовитого в Тихий океан.
До сих пор еще ведется спор, что понимал Дежнёв под «Большим Каменным Носом» и какие острова имел в виду в одной из своих челобитных: «...а тот Нос вышел в море гораздо далеко, а живут на нем люди чухчи добре много. Против того же Носу на островах живут люди, называют их зубатыми [эскимосы], потому что пронимают они сквозь губу по два зуба немалых костяных... А тот Большой Нос мы, Семейка с товарищами, знаем, потому что разбило у того Носу судно служилого человека Ярасима Онкудинова [Герасима Анкидинова] с товарищами. И мы, Семейка с товарищи, тех разбойных [потерпевших крушение] людей имали на свои суды и тех зубатых людей на острову видели ж». Ряд исследователей (например, Л. С. Берг и Д. М. Лебедев) считали, что под «Большим, Каменным Носом» Дежнёв понимал именно «свой» мыс, и, следовательно, имел в виду о-ва Диомида в проливе. Другой точки арения придерживается Б. П. Полевой: «Большим... Носом» Дежнёв называл весь Чукотский п-ов, а островами «зубатых» людей могут быть Аракамчечен и Ыттыгран, расположенные у 64° 30' с. ш. По нашему убеждению, наиболее веским аргументом в поддержку мнения Б. П. Полевого служат слова самого Дежнёва о многочисленном населении «Носа», т. е. полуострова: «а живут... [там] люди... добре [очень, весьма] много».
В другой челобитной Дежнёв повторял и уточнял свои показания об открытом им северо-восточном полуострове: «А с Ковымы [Колымы] реки итти морем на Анадырь-реку, и есть Нос, вышел в море далеко... а против того Носу есть два острова, а на тех островах живут чухчи, а врезываны у них зубы, прорезываны губы, кость рыбий зуб [моржовый клык]. А лежит тот Нос промеж сивер на полуношник [на северо-восток]. А с русскою сторону Носа [на север?] признака вышла: речка, становье, тут у чухоч делано, что башня из кости китовой, и Нос поворотит круто к Анадырю-реке под лето [т. е. на юг]. А доброго побегу [парусного ходу] от Носа до Анадыря-реки трои сутки, а более нет...»
О том, что случилось с Дежнёвым после того,, как он разлучился с Поповым, он сам красочно рассказал так: «И носило меня, Семейку, по морю после Покрова богородицы [1 октября] всюду неволею и выбросило на берег в передний конец [т. е. на юг] за Анадырь-реку. А было нас на коче всех двадцать пять человек». Куда
же осенний шторм выбросил мореходов, впервые совершивших — пусть неволею — плавание по морю, позже названному Беринговым? Коч Дежнёва, вероятнее всего, — судя по продолжительности обратного сухопутного похода — попал на Олюторский п-ов, расположенный в 900 км к юго-западу от Чукотского п-ова (у 60° с. ш.). Оттуда потерпевшие крушение двинулись на северо-восток: «А пошли мы все в гору [Корякское нагорье], сами пути себе не знаем, холодны и голодны, наги и босы. А шел я, бедный Семейка, с товарищи до Анадыря-реки ровно десять недель, и пали [попали] на Анадырь-реки вниз, близко моря, и рыбы добыть не могли, лесу нет. И с голоду мы, бедные, врознь разбрелись. И вверх по Анадырю пошло двенадцать человек и ходили двадцать день, людей и аргишниц [оленьих упряжек], дорог иноземских не видали. И воротились назад и, не дошед, за три днища до стану, обночевались, почали в снегу ямы копать...» Таким образом Дежнёв не только открыл, но и первый пересек Корякское нагорье и 9 декабря 1648 г. вышел в низовье Анадыря. Из 12 ушедших лишь трое присоединились к Дежнёву, судьба остальных не выяснена