Около 1 декабря 1499 г. за океан из Палоса отправился участник первой экспедиции X. Колумба Висентс Яньес Пинсон во главе флотилии из четырех судов, которые он снарядил вместе с другими членами своей фамилии. От о-вов Зеленого Мыса он взял курс на юго-запад и первым из испанцев пересек экватор. 26 января 1500 г., после двухнедельного перехода через океан, неожиданно открылась земля — мыс Сан-Роки (у 5°30' ю. ш.), названный им мысом Утешения; ряд историков, правда, считают, что испанцы усмотрели берег у 6° с. ш.
Вода вокруг была мутная, белесого цвета. Пинсон с нотариусом высадился на берег страны, позднее названной Бразилией, водрузил несколько деревянных крестов и вступил во владение ею. За два дня пребывания никого из туземцев его люди не видели.
Флотилия двинулась отсюда на северо-запад. Дойдя до устья какой-то мелководной реки, Пинсон выслал вверх четыре лодки. На берегу он столкнулся с нагими индейцами. Начался бой. Восемь испанцев было убито, остальные на трех лодках спаслись. Продолжая путь на северо-запад, моряки через несколько дней потеряли из виду землю. Когда же они зачерпнули воду, то она оказалась годной для питья. Они повернули к берегу, но достигли его, лишь пройдя около 200 км. Так вторично после Веспуччи было открыто устье многоводной р. Пара (правый устьевой рукав Амазонки). За рекой па низменных островах Маражо и других жили нагие, раскрашивавшие свое тело и лицо индейцы. Они очень дружелюбно отнеслись к пришельцам, а те захватили 36 человек для продажи в рабство. У самого экватора Пинсон обнаружил — и вновь после Веспуччи — устье гигантской р. Амазонки. Ее воды превращали часть океана близ устья в «Пресное море» (Мар-Дульсе — название, данное Пинсоном). Моряки, пользуясь примитивным прибором, обнаружили против островов дельты соленую воду на глубине около 12 м. Продвигаясь от устья Амазонки вдоль берега на северо-запад, Пинсон достиг Гвианы, уже посещенной, чего он не знал, Охе-дой. До этого района он проследил с перерывом около 3 тыс. км северного берега нового континента, в том числе открыл участок длиной 1200 км, и решил, что такая протяженная береговая линия может принадлежать только континенту, но неверно принял его за Азию. Затем Пинсон прошел еще дальше на северо-запад, в начале апреля обнаружил дельту другой огромной реки (Орнноко) и не очень оригинально окрестил ее Рио-Дульсе. Флотилия пересекла залив Пария, направилась к Эспаньоле вдоль цепи Малых Антильских о-вов и по пути наткнулась на остров, названный Пинсоном Майским,— вероятно, о. Гренада. На новых землях он не нашел никаких источников дохода и пошел к Багамским о-вам — за рабами. На пути туда во время урагана погибли два судна. Уцелевшие два корабля вернулись 29 сентября 1500 г. в Палое с 20 рабами и ничтожным грузом бразильского дерева. В результате Пинсон разорился и кредиторы начали против него процесс, который тянулся несколько лет.
В середине декабря 1499 г. из Палоса вышли на юго-запад два корабля экспедиции Диего Лепе, в качестве главного навигатора в ней принимал участие Бартоломе Рольдан. 12 февраля они подошли к восточному выступу Южной Америки близ 5°30' ю. ш. и продвинулись к югу до мыса Сант-Аугустин (мыс Кабу-Бранку, у 7 ю. ш., самый восточный пункт материка). Испанцы прошли на юг, открыли около 200 км побережья и выяснили, что оно простирается дальше на юго-запад. Не найдя здесь ничего ценного, Лепе и Рольдан повернули к северу и северо-западу, повторив путь Пинсона, и занялись охотой за рабами на островах дельты Амазонки. Но наученные горьким опытом после знакомства с Пинсоном, индейцы оказали такое сопротивление, что Лепе отступил, потеряв убитыми 11 человек. Экспедиция впервые поднялась по Амазонке на 400 км (апрель 1500 г.), а затем проследовала к заливу Пария, где с оружием в руках ее вновь встретили индейцы, но на этот раз победили испанцы. Они загрузили свои суда рабами и продали их в Испании, куда прибыли в конце июля 1500 г. Открытое ими восточное побережье материка Рольдан нанес на карту и приложил к отчету Лепе.
Тотчас же по возвращении Рольдан был включен — и снова в качестве главного штурмана — в состав другой экспедиции к берегам южного материка. Возглавил ее знатный бедняк, командор рыцарского ордена Алонсо Белес де Мендоса. Причиной, побудившей человека, весьма далекого от моря, добиваться разрешения короны на заокеанские открытия, была жемчужная лихорадка, которая вспыхнула в Испании после возвращения Ниньо. В мае 1500 г. Велес де Мендоса получил разрешение, влез в долги и снарядил один корабль («Сан-Кристобаль»), другое судно («Святой дух») экипировали банкиры братья Герра, Луис и Антон, при условии, что Луис будет его капитаном. Экспедиция носила секретный характер, поэтому сведения о ней стали известны почти через пять веков.
Два судна отплыли из Севильи в конце августа 1500 г. и в ноябре коснулись Южной Америки в 30—35 км севернее мыса Кабу-Бранку: как видно, Рольдан хорошо знал свое дело. В районе мыса моряки захватили двух туземцев, называвших свою страну «Топия» или «Тупи» (тупи-гуарани в наши дни — одна из самых крупных языковых семей южноамериканских индейцев), и двинулись на юг. Вскоре берег стал уклоняться к юго-западу. 25 декабря 1500 г. флотилия достигла какой-то «р. Оленьей», вероятно р. Сан-Франсиску (на карте, составленной Рольданом, показаны еще две реки того же названия), и некоторое время простояла там. Затем флотилия вновь двинулась к юго-западу, и люди с корабля Л. Герры совершили налет на индейское селение, жители которого оказали им упорное сопротивление. Испанцы потеряли несколько человек, но вернулись на судно с добычей, ставшей причиной крупной ссоры между обоими капитанами: Герра считал, что все награбленное принадлежит только его морякам, Велес до Мендоса требовал дележа на всех членов экспедиции; Герра временно уступил. Продолжая плавание вдоль очень слабо изрезанного низменного берега в том же юго-западном направлении, испанцы обнаружили единственный на северо-востоке Бразилии глубокий залив (Тодус-ус-Сантус, или просто Баия), а в январе 1501 г. достигли устья р. Жекитинь-онья (у 16° ю. ш.). Самоцветов они нигде не нашли, но открыли более 1 тыс. км. восточного побережья материка и установили, что береговая линия «упорно» следует на юго-запад; вне сомнения, основная роль в этом успехе принадлежала Рольдану. В Испании, куда оба корабля благополучно вернулись в конце мая или начале июня 1501 г., Герра вновь поднял вопрос о распределении добычи. В Севилье состоялся суд, и Велес де Мендоса за долги был посажен в тюрьму. Правда, довольно скоро его освободили.
Итак, в результате экспедиций Колумба, Ниньо, Охеды, Пин-сона, Лепе — Рольдана и Велеса де Мендосы — Рольдана, точно из тумана, начали выступать очертания северного и восточного берегов нового материка. Оказалось, что значительная его часть расположена к югу от экватора и, следовательно, он ни в коем случае не может быть Азией: по представлениям картографов конца XV в., Азия в основном лежала в северном полушарии, заходя за Южный тропик лишь юго-восточным выступом.