Иван Исаевич Болотников (?-1608) был по происхождению обычным холопом, но своей храбростью и хитростью достиг высокого положения среди повстанцев во время народного восстания 1606—1607 годов и стал предводителем большого количества отрядов. Он до конца был предан Лжедмитрию II, которому поклялся в верности, и сражался за него, едва зная, что это за человек, так как видел его всего один раз.
После начала народных волнений XVII века Болотников сбежал от князя Телятевского, у которого был в холопах, к донским казакам. Некоторое время он прожил среди них, пока не был взят в плен крымскими татарами и продан в Турцию в рабство. Там он несколько лет работал гребцом на галерах. Его и еще нескольких молодых и крепких парней освободили немцы, воевавшие с турками. Иван попал в Венецию, откуда родом были торговые немцы.
Решив вернуться домой, Болотников прошел через Германию и Польшу, где и узнал о втором «спасении» царевича Дмитрия, роль которого на этот раз играл Тушинский вор — Лжедмитрий II. Иван Болотников решил поскорее добраться до «царевича» и предложить ему свое сотрудничество. После нескольких разговоров Лжедмитрий II понял, что перед ним опытный воин, и решил дать ему в командование несколько отрядов. Для начала самозванец, видимо, почувствовав к Ивану доверие, наградил его небольшой суммой денег, саблей и буркой и послал с рекомендательным письмом к князю Шаховскому, который дал ему еще денег и назначил командующим над отрядом в 12 тысяч человек.
Первый же поход Болотникова оказался удачным. Когда он заявил о том, что является главным воеводой царевича Дмитрия, и это стало известно Василию Шуйскому, царь послал против него большой отряд под предводительством Юрия Трубецкого. Но, встретив войска Болотникова, царский воевода отступил. Весть об этом быстро распространилась среди народа, и, как по команде, в разных местах вспыхнули восстания. Повстанцы организовывали отряды сами, посылали помощь войску Болотникова, и без того уже большому, и присягали на верность Дмитрию. Отряды почти стихийно возникали повсюду и включали в себя крестьян, холопов, городскую бедноту, представителей казачества, а также мордву и др.
Это время было страшным для бояр и вообще помещиков. Люди, несколько дней или недель назад служившие им, бунтовали, зверски казнили своих бывших господ — вешали, бросали с башен, распинали, сжигали и просто били и грабили. Болотников по пути на Москву нередко сам руководил массовыми расправами. Особенно жестокие и позорные казни постигли тех, кто сомневался в том, что Лжедмитрий — настоящий царевич, а не самозванец. Каратели добивались того, чтобы все видели, что ожидает «изменщиков».
Несколько городов были взяты не столько силой, сколько хитростью и, скорее, дипломатическим подходом. Например, когда Болотников намеревался захватить Калугу, то обнаружил, что она уже занята отрядами брата Василия Шуйского, тоже князя и крупного военачальника. Предводитель восстания вступил в переговоры с калужскими посадскими людьми, и вскоре войска Шуйского вынуждены были оставить город. Вероятно, Иван Болотников сообщил калужанам нечто настолько выгодное для них, что они быстро были убеждены и открыли городские ворота.
В распоряжении Болотникова находились огромные ресурсы, которые позволяли ему безбоязненно вступать в битвы, занимать города и смело провозглашать себя главнейшим военачальником царевича, а также, формально будучи в подчинении Лжедмитрию II, вести себя достаточно независимо и самому принимать важные тактические решения. Среди этих ресурсов была многотысячная армия, большое количество боеприпасов, а также товары, хлеб и соль. Награждая и наделяя подарками, Иван очень умело манипулировал как своими подчиненными, так и власть имущими, с которыми входил в соглашение. Он очень быстро показал себя не только как выдающийся полководец, но и в известной степени как умелый политик, хотя происхождения был самого скромного. Решающую роль, очевидно, сыграли авантюрный характер, большой жизненный опыт и знание людей.
Болотников почти беспрепятственно двигался к Москве, и города, стоявшие на его пути, признавали Дмитрия, присягали ему на верность и без боя сдавались страшной армии полководца. Единственный раз ему было оказано сопротивление — в Коломне. Но по сравнению с военной мощью воеводы самозванца коломенская защита оказалась очень слабой. Город был взят и подвергся разграблению.
Армия остановилась в селе Коломенское. До Москвы оставалось 7 верст (меньше 15 километров). Незадолго до этого Болотников обратил в бегство царское войско под предводительством Мстиславского, который даже не принял бой, поняв, насколько превосходят его силы противника. Теперь же, обосновавшись в Коломенском, Иван и его люди начали распространять воззвания к бунту, обращенные к бедноте. Их-за этого и по причине необычайных воинских успехов Болотникова его армия росла не по дням, а по часам. К ней присоединялись все новые люди, целые отряды и шайки разбойников.
Еще когда главные силы находились в Коломенском, Москва уже была в осаде, потому что отдельные части войска совершали туда периодические набеги. Дело дошло до того, что москвичи были уже готовы покориться, и единственным их требованием было показать им царевича Дмитрия. Это объяснялось во многом тем, что представители уже достаточно большого количества покоренных городов стали откровенно сомневаться в том, что Лжедмитрий II — истинный царевич.
Поэтому армия росла не только у Болотникова, но и у Василия Шуйского, и предводитель восстания прекрасно осознавал это. Положение усугублялось еще и тем, что между ним и некоторыми его военачальниками возникли существенные разногласия по самым разным причинам, и часть из его подчиненных перешла на сторону царя. И с этого времени — с конца 1606 года, несмотря на стремление взять столицу и провозгласить нового царя как можно скорее, повстанцы терпели одно поражение за другим.
При первом сражении Шуйский одержал решительную победу, но Болотников не собирался сдаваться и с большими потерями выдержал еще один бой. Однако ему все- таки пришлось отступить. Шуйский предложил помощнику Лжедмитрию сдаться и при этом общал не карать его, а наоборот, окружить почестями, но тот занял еще одно укрепление, на этот раз подальше от Москвы — в Заборье. Шуйскому Иван послал ответ, полный сдержанного достоинства, в котором писал, что присягнул царевичу Дмитрию и не может теперь нарушить слова и предать его.
Вскоре Шуйскому удалось разгромить и новое укрепление Болотникова. Остатки повстанческой армии, в том числе и сам Иван бежали и укрепились уже в Калуге. Там предводитель снова собрал армию, правда, не такую сильную, но всеже состоявшую почти из 10 тысяч человек, и начал обороняться от подоспевшего Шуйского.
Первое время болотниковская армия действовала довольно успешно, отражая нападения и даже атакуя более сильного неприятеля. Но потом снова начались неудачи. Шуйский разгромил отряды Масальского, шедшие на помощь Болотникову. Повстанцы теряли очень много своих бойцов, у них заканчивались боеприпасы и провиант. И тем не Менее мятежники не собирались признавать поражение. Даже прощение Болотникова, во второй раз обещанное ему Шуйским, не подействовало на него. Он собирался оставаться верным Лжедмитрию II до конца, несмотря на то что тот все не появлялся. А затем до Калуги дошли слухи, что «царевич» и вовсе скрылся. Иван Болотников был сильно разочарован.
Тут на сцене появился князь Телятевский, у которого Иван некогда был холопом. Князь шел на помощь войску повстанцев и, действительно, очень выручил Болотникова, разбив несколько отрядов неприятеля. Сам Болотников атаковал осаждавших настолько удачно, что они оставили боеприпасы и разбежались. Захватив богатую добычу, повстанцы пошли в Тулу, где их должны были ожидать союзники. В этом же городе в то время находился еще один самозванец, Лжепетр (якобы сын царя Федора Ивановича), с которым Иван Болотников вступил в военный союз. В Туле в конце июня 1607 года их снова осадил Василий Шуйский. Так продолжалось до начала октября.
Что происходило потом, до казни Болотникова, в точности неизвестно. На этот счет существует две версии.
Первая из них говорит, что жители Тулы, измученные осадой и голодом, сами выдали предводителя восстания царю. Согласно другой версии, бунтовщики сражались чуть не до конца, выставив ультиматум: они сдадут город, только если им будет дано прощение, как обещалось раньи е. Василий Шуйский с легкостью обещал им его, и Болотников сдался. Отдал позиции и Лжепетр.
В отличие от честного Ивана Болотникова, верно служившего Лжедмитрию II вплоть до предательства последнего, Шуйский оказался вероломным и не выполнил своего обещания. Болотникова в Москве посадили в тюрьму, после допроса выкололи ему оба глаза и в начале 1608 года утопили.