Грейс О'Мейл родилась в 1530 году в семье предводителя одного из ирландских кланов Оуэна О'Мейла. После гибели отца девушка, устранив предварительно с пути своего младшего брата, заняла его место. Она довольно крепко взяла власть в свои руки. Пираты беспрекословно подчинялись ей.
Когда разбойники брали торговое судно на абордаж, Грейс в первых рядах рвалась в бой. Один вид разъяренной девушки с развивающимися волосами, отчаянно дерущейся с обороняющимися, приводил головорезов в восторг и трепет. Захватив добычу, пираты отправлялись в родовой замок О'Мейл, где отмечали очередную победу и делили награбленное.
По просьбе старейшин клана Грейс вышла замуж за Доннела Икотлина, который являлся главой клана О'Флагерти. Супруг Грейс был известным пиратом и беспринципным наемником. В 1553 году во время налета на купеческий корабль он погиб. К молодой вдове по завещанию перешло руководство кланом и принадлежащими ему армией и флотом.
Около 40 лет, вплоть до самой смерти, Грейс являлась бессменной предводительницей разбойников. Слава о ней распространилась так далеко, что под ее начало стекались авантюристы и искатели легкой наживы не только со всей Ирландии, но и Англии, Шотландии и Уэльса. В одно время под ее командованием находилось около тридцати галер. Это была сила, с которой мог поспорить только правительственный флот.
Жители прибрежных городов исправно платили клану подати. Никто не хотел связываться с головорезами легендарной пиратши. Владельцы торговых судов, которым приходилось пересекать подконтрольные Грейс воды, устав от постоянных грабежей, обратились к правительству за помощью.
В результате власти приняли меры по усилению охраны судоходства в районе ирландского побережья. О'Мейл была вынуждена отправиться к английской королеве на поклон.
В 1576 году в устье Темзы появились три большие галеры. Своим появлением Грейс шокировала всех. Она посмела прийти на прием к Ее Величеству в наряде, который состоял из нескольких метров желтого холста, обмотанного вокруг тела, и куска черной парусины вокруг талии. На ногах О'Мейл были обычные морские сапоги. Весьма эксцентричным являлось и поведение женщины.
Королева пиратов подошла к роскошно одетой королеве Англии решительными шагами и, когда представительница династии Тюдоров протянула ей руку для поцелуя, разбойница схватила тонкие пальцы Елизаветы и принялась их энергично трясти. Далее Грейс без разрешения уселась рядом с королевой, с невозмутимым видом достала табакерку и отправила в обе ноздри порцию крепкого нюхательного табака. После этого она принялась усиленно чихать. Елизавете данная ситуация показалась настолько забавной, что она даже презентовала женщине свой собственный носовой платок. Грейс поблагодарила за подарок, громко высморкалась в него и выбросила. Придворные были в ужасе и ожидали взрыва королевского гнева. Однако этого не произошло. Елизавета отпустила О'Мейл с миром и даже одарила ее землями в Ирландии.
По возвращении на родину Грейс с еще большей силой принялась за старое. Когда ее головорезы ограбили два больших судна, которые перевозили принадлежащее английской казне золото, против нее была организована карательная экспедиция во главе с Железным Берком. Необходимо отметить, что он непродолжительное время являлся ее вторым мужем. Предводитель береговых пиратов Южной Ирландии Ричард Берк, прозванный за неуязвимость Железным Ричардом, долго добивался руки Грейс, и когда наконец получил ее согласие, был безмерно счастлив. Но не успел закончиться медовый месяц, как люди О'Мейл заняли все его замки и девушка тут же расторгла ненужный ей брак. Ричард был в бешенстве и поклялся отомстить Грейс.
Возглавив правительственные суда, он довольно быстро отыскал и настиг свою бывшую непокорную супругу. Грейс, осознав, что силы неравные, предпочла сдаться без боя.
О'Мейл заключили под стражу. Она провела в тюрьме около полугода. Этого времени хватило ее подручным для того, чтобы передать своей предводительнице драгоценности, и она, подкупив стражу, бежала. Вскоре Грейс вновь стала единовластной правительницей ирландского побережья.
В марте 1579 года правительство вновь снарядило экспедицию против пиратши. Из Гэлуэя вышла эскадра в составе четырех кораблей, которую возглавлял Вильям Мартин. В течение нескольких недель капитан преследовал галеры разбойников. Лицом к лицу оба флота столкнулись у постоянной резиденции О'Мейл — Каригаули. Головорезы сражались за свою свободу настолько яростно, что правительственным войскам пришлось отступить. Мартин потерял в битве половину своих людей и два корабля.
Английская королева была в ярости. Она приказала любым способом изловить наглую преступницу. За ее голову назначили награду в целое состояние. Чего не смогло добиться оружие, сделала жажда наживы: Грейс О'Мейл выдал властям ее бывший помощник — разжалованный за какую-то провинность капитан одной из ее галер. Предатель жестоко поплатился за свою ошибку — через несколько дней его обнаружили с кинжалом в горле в собственном доме.
Грейс доставили в Лондон и посадили в Тауэр. Вскоре состоялся суд, и ее приговорили к повешению. Легендарная разбойница обратилась к Елизавете с прошением о помиловании. Взамен она предложила отдать в королевскую казну все свои богатства. Она также пообещала оказать содействие в подавлении народных восстаний, которые происходили в тот период в Ирландии. Правительство особенно заинтересовало второе заявление пиратши. Грейс отпустили, но в Лондоне в качестве заложников оставили ее детей.
О'Мейл довольно быстро и блестяще справилась с задачей. Почти полностью прекратились народные волнения и нападения ирландцев на английские посты с моря.
В 1593 году английская королева согласилась дать Грейс аудиенцию. На приеме она вела себя столь скромно и почтительно, что Елизавета, растрогавшись, вернула ирландке детей, значительную часть ее состояния и предложила поступить к ней на службу в военный флот. Но пиратша отказалась и предпочла поскорее отправиться в обратный путь.
По дороге домой ее корабли попали в сильный шторм. Пираты решили переждать бурю в ирландской гавани Хаут. Грейс с детьми и верными ей людьми сошла на берег, рассчитывая найти приют в замке местного лорда. Но сэр Лоуренс, являясь одним из тех немногих представителей ирландской аристократии, которые поддерживали политику англичан, не пожелал принять гостей.
Слуги передали О'Мейл, что их господин обедает и просит его не тревожить. Ярости Грейс не было предела. Необходимо отметить, что по ирландскому обычаю той эпохи ребенок до определенного возраста жил и воспитывался в доме кормилицы. Этим и воспользовалась предводительница пиратов. Она приказала найти дом, где жила кормилица сына лорда, и похитила ребенка.
Сэр Лоуренс собрал вооруженный отряд и сделал попытку спасти своего сына. Но фортуна отвернулась от заносчивого аристократа. Потеряв в сражении большую часть людей, он сам еле унес ноги от разбойников. Через полгода Грейс вернула ребенка, но с условием, что Лоуренс станет более гостеприимным и всегда, прежде чем сесть за обеденный стол, будет отдавать слугам распоряжение открыть ворота для всех проходящих мимо путников. Говорят, что по сей день ворота фамильного замка Лоуренсов в обеденное время открыты.
Знаменитая пиратша, выдающаяся авантюристка, превосходный мореплаватель Грейс О'Мейл умерла в родовом замке Каригаули в 1603 году. Существует легенда, что один из ее немногочисленных возлюбленных во время похоронной церемонии незаметно похитил тело, погрузил его на свой корабль и вышел в море. Больше его никто и никогда не видел.