Один из величайших русских художников родился 13 марта 1782 г. на мызе Нежинской Ораниенбаумского уезда Петербургской губернии. Его отцом был отставной бригадир, помещик Алексей Степанович Дьяконов, матерью — крепостная крестьянка Анна Гаврилова. Незаконнорожденному ребенку отец дал красивое имя Орест, в честь одного из героев «Илиады», а мать выдал замуж за своего дворового, немца Адама Швальбе, который усыновил мальчика.
Когда ему было шесть лет, Дьяконов оформил на него вольную и отправил учиться в Петербург, в Воспитательное училище при Академии художеств. Одновременно мальчик получил фамилию Кипрейский — в честь богини любви Киприды. В училище ее переделали в Кипренский.
В Академии юный художник прошел хорошую школу у маститого живописца Г. И. Угрюмова. Уже первый портрет кисти Кипренского, изображавший его отчима Адама Швальбе (1804), вызвал широкий резонанс у знатоков искусства — многие из них посчитали портрет копией неизвестной работы Рембрандта.
В следующем году большая историческая картина Кипренского «Дмитрий Донской на Куликовом поле» получила Большую Золотую медаль Академии художеств, однако шедевром это полотно, выдержанное в строгой классической традиции, отнюдь не было. Славу Кипренскому принес все-таки «несерьезный» портретный жанр. К слову, сам художник относился к нему без особого энтузиазма, считая портреты лишь средством заработка.
В течение 1807–1816 гг. Кипренским был создан целый ряд классических портретов, открывших собой новую главу в истории русской живописи. Они изображают самых разных людей — это и задумчивый поэт-романтик В. А. Жуковский, и юный А. А. Челищев, и изнеженный денди С. С. Уваров, и лихой гусар Е. В. Давыдов, и сосредоточенная, углубленная в себя Е. П. Ростопчина… Успех был колоссальным, художника называли «русским Ван Дейком» и буквально заваливали заказами. Но сам Кипренский считал, что должен еще многому научиться в живописи, и при первой же возможности в 1816 г. отправился в Италию. Там он провел несколько лет, хорошо зарабатывая портретами и пользуясь заслуженной славой. Знаменитая флорентийская галерея Уффици даже заказала ему автопортрет, который был размещен рядом с изображениями великих европейских мастеров прошлых лет. Кипренский стал первым из четырех русских художников, удостоенных такой чести. Об одной из картин этого периода, «Молодом итальянце» (1817), пресса писала так: «Молодой садовник, склоня голову на зеленый дерн, в котором разбросаны полевые цветики, отдыхает. Миловидное лицо его загорело от работы, черные волосы упадают с чела, тихий ветерок обвевает их, наслаждение отдыха так прелестно в чертах его, что эта очаровательная картина кажется написанною по вдохновению грации Рафаэля».
Последние годы пребывания в Италии были омрачены скандалом вокруг имени художника — его обвинили в убийстве натурщицы. Летом 1823 г. Кипренский был вынужден вернуться из Италии в Петербург. Но горячего приема, который он ожидал на Родине, уже не было. Наоборот, грязные слухи продолжали преследовать Кипренского — якобы он сожительствовал в Италии с девочкой, которую перед отъездом в Россию сдал в приют. На самом же деле история выглядела совершенно иначе — девочка (ее звали Анна-Мария Фалькуччи, она изображена на картине «Девочка в маковом венке и с гвоздикой в руке») была выкуплена Кипренским у ее распутной матери и помещена в католический монастырь, причем художник оставил средства на ее воспитание.
Мастер болезненно воспринимал эти сплетни. Утраченное влияние на публику он попытался было вернуть большим жанровым полотном «Аполлон, поражающий Пифона», но его провал лишь подтвердил правило — зрители видели в Кипренском портретиста и не воспринимали его в другом качестве. Место в Академии художеств, на которое рассчитывал Кипренский, ему не досталось, это тоже больно ранило. «Академия художеств под спудом. Все там в малом виде», — писал Кипренский в это время.
В 1827 г. художник создал самый знаменитый свой портрет — ему позировал А. С. Пушкин. Об этом романтическом полотне сам поэт сказал так: «Себя как в зеркале я вижу, / Но это зеркало мне льстит». Пушкинский портрет стал последним большим успехом Кипренского на Родине. Разочарованный и опустошенный, художник решил вернуться в Италию, как оказалось — насовсем.
Но и там его ожидали трудности. Итальянская публика, еще незадолго до этого носившая его на руках, успела забыть Кипренского, над умами теперь царствовал Карл Брюллов. Кипренский был вынужден поселиться в бедном римском квартале, трудиться над недорогими заказами, много ездить по стране в поисках работы. Портреты теперь он писал редко и только для людей, которые были ему дороги. Последний известный портрет Кипренского был создан в марте 1835 г., он изображает русского поэта князя П. А. Вяземского, только что похоронившего в Риме дочь.
В июле 1836 г. перешедший в католичество Кипренский женился на римлянке Анне-Марии Фалькуччи — той самой девочке, которая когда-то позировала ему. Но семейное счастье русского римлянина оказалось недолгим. 17 октября 1836 г. Кипренский скончался от воспаления легких в возрасте 54 лет. Надгробную плиту над его могилой в храме Сант-Андреа-делле-Фратте вскладчину поставили русские художники, работавшие в Риме. Свою дочь Клотильду Кипренский увидеть не успел — она родилась уже после его смерти…
Вскоре после смерти мастера другой великий художник, Александр Иванов, написал о Кипренском: «Он первый вынес имя русское в известность в Европе, а русские его во всю жизнь считали за сумасшедшего, старались искать в его поступках только одну безнравственность, прибавляя к ней, кому что хотелось». Прошедшие годы все расставили по своим местам: сейчас имя Ореста Кипренского по праву входит в пантеон величайших творцов России.