Это были два родных брата, подвизавшиеся под руководством Сергия против врагов невидимых, два инока-боярина: Александр-Пересвет, бывший боярин брянский, и Андрей-Ослябя, бывший боярин Любецкий.
Их мужество, храбрость и искусство воинское были еще у всех свежи в памяти: до принятия монашества оба они славились как доблестные воины, храбрые богатыри и люди очень опытные в военном деле. Вот этих-то иноков-богатырей и просил себе в свои полки великий князь у Преподобного Сергия: он надеялся, что эти люди, посвятившие себя всецело Богу, своим мужеством могут служить примером для его воинства и тем самым сослужат ему великую службу.
И Преподобный Сергий не задумался исполнить просьбу великого князя, на вере основанную. Он тотчас же повелел Пересвету и Ослябе взамен лат и шлемов возложить на себя схимы, украшенные изображением креста Христова: «Вот вам, дети мои, оружие нетленное», — говорил при сем Преподобный.Благословив крестом и окропив освященной водой великого князя, своих иноков-витязей и всю дружину княжескую, Преподобный Сергий сказал великому князю: «Господь Бог да будет твой помощник и заступник: Он победит и низложит супостатов твоих и прославит тебя!» Тронутый до глубины души пророческими речами старца, великий князь отвечал ему: «Если Господь и Пресвятая Матерь Его пошлют мне помощь противу врага, то я построю монастырь во имя Пресвятой Богородицы.
В отношении Осляби некоторые историки полагают, что он был любутским боярином. Любутск в то время не входил в Брянское княжество, и только потому, что город Алексин, около которого находится Аюбутск, стал пограничным городом с тогдашней Аитвой в 1396 году. Аюбеч, городок, расположенный на берегу Днепра около Чернигова, входил в состав княжества.
В источниках об Александре-Пересвете и Андрее-Ослябе имеются данные: в «Задонщине» Ослябя — чернец, брат Пересвета. В распространенной редакции «Сказания о Мамаевом побоище» Пересвет — чернец-любчанин.
В основной редакции «Сказания о Мамаевом побоище» — брянские бояре Пересвет и брат его Ослябя. Историк В. А. Кучкин выдвинул свои необоснованные предположения, что Пересвет и Ослябя могли быть братьями по монастырю или двоюродными или троюродными братьями. Смотря на него, и другие стали повторять то же самое. Но источники четко говорят — Пересвет и Ослябя родные братья и никаких намеков на иное родство источники не дают.
Существует предание, согласно которому Александр (Пересвет) принял монашеский постриг в Ростовском Борисоглебовском монастыре, что на реке Устье, среди величавой красоты сосновых боров (где впоследствии прославился преп. Иринарх Затворник, носивший великие вериги). Обитель была основана монахами Федором и Павлом по благословению Сергия Радонежского в 1363 году.
Остается только догадываться, как Пересвет и Ослябя перешли в Троице-Сергиев монастырь. Когда литовский князь Дмитрий Ольгердович перешел на службу к московскому князю в декабре 1379 года и великий князь Дмитрий Иоаннович посылал «вой свои» на Брянск, чтобы вернуть это княжество из-под власти Литвы, вот тогда Пересвет и Ослябя и могли перейти вместе с ним из Брянска. Троице-Сергиева иноческая «пристань» находилась как раз на границе земель московских и переяславских. Брянское же княжество осталось в руках Ягайло.
Ясно достоверно то, что когда князь Дмитрий (будущий Донской) в 1380 году приехал за благословением к Преподобному Сергию, они уже были его послушниками. Это все было промылительно и не случайно.
Появление среди русского воинства двух всадников в черных монашеских одеяниях, идущих по благословению самого Сергия на брань, чтобы пострадать за веру и обрести вечное спасение, неизбежно должно было произвести на ратников огромное впечатление, послужить им примером, стать залогом справедливости битвы.
В это время из Владимира пришла и быстро распространилась повсюду весть о чудесном видении в Рождественском монастыре у гроба великого витязя Александра Невского. Июльской ночью, накануне годовщины победы князя над шведами на Неве, инок-пономарь спал на паперти монастырского собора. Неожиданно в храме сами собой зажглись все свечи. Тогда монах увидел, как из алтаря вышли «два старца честна» (очевидно, это были святые Борис и Глеб) и, подойдя к гробу Александра Невского, воззвали к князю восстать и прийти на помощь его правнуку, Дмитрию Иоанновичу, «одолеваему сущу от иноплеменник». Тотчас же из гроба поднялся воитель, и все трое сделались невидимыми.