Орден, получивший наименование в честь крестителя Руси, великого князя Киевского Владимира Святославича, был учрежден Екатериной II 22 сентября 1782 г. в честь 20-летия ее царствования. Он подразделялся на четыре степени. Кресты всех степеней были абсолютно идентичны внешне и различались только размерами (причем четко эти размеры не регламентировались и варьировались в зависимости от моды; в 1816 г. специальным указом было запрещено завышать размеры младших степеней ордена).
Изначально 1-я и 2-я степени именовались «Большими крестами», а 3-я и 4-я – «Малыми крестами» (с 1857 г. крест 3-й степени стал несколько больше, чем крест 4-й). Кресты изготавливались из золота и покрывались с обеих сторон красной эмалью с черными и золотыми каёмками. В центре аверса размещался вензель Св. Владимира под великокняжеской короной (с 1844 г. на орденах, вручаемых не христианам, вензель заменялся двуглавым орлом), а на реверсе – дата учреждения ордена. Крест 4-й степени носился на левой стороне груди на колодке, обтянутой красной с двумя черными каймами лентой. Крест 3-й степени носился на нашейной ленте. Крест 2-й степени носился также на нашейной ленте, но к нему уже полагалась орденская звезда на левой стороне груди – восьмиугольная, с чередующимися золотыми и серебряными углами, с буквами С.Р.К.В. (Святой Равноапостольный Князь Владимир) и орденским девизом «Польза, честь и слава». Крест 1-й степени носился у правого бедра, на орденской ленте, надеваемой через правое плечо, к нему также полагалась звезда.
Орден Св. Владимира предназначался для награждения как за военные, так и за гражданские заслуги. Это был первый русский орден, которым мог быть награжден обычный чиновник, не относившийся к высшим должностным лицам страны и не совершивший выдающихся подвигов на поле боя.
Тем не менее первые же владимирские кавалеры, получившие орден в день учреждения, относились к военной элите Российской империи. Это были блестящие полководцы екатерининской эпохи – П.А. Румянцев-Задунайский, Г.А. Потёмкин-Таврический, З.Г. Чернышёв, А.М. Голицын, Н.В. Репнин…
26 ноября 1789 г. к ордену Св. Владимира 4-й степени, вручаемому за боевой подвиг, был введен бант из орденской ленты. Первым кавалером такого ордена стал капитан-лейтенант, впоследствии адмирал Д.Н. Сенявин, а вторым – секунд-майор, впоследствии генерал-фельдмаршал М.Б. Барклай-де-Толли. «Владимир с бантом» очень высоко ценился в офицерской среде и лишь немногим уступал по степени почетности Георгиевским наградам.
Во время правления Павла I в истории ордена наступил перерыв. Дело в том, что Павел терпеть не мог все, связанное с именем его матери, Екатерины II, и из принципа перестал вручать учрежденные ей награды. Поэтому 12 декабря 1801 г. Александру I пришлось специальным указом восстанавливать орден Св. Владимира.
С 5 августа 1855 г. к «боевым» крестам Св. Владимира всех степеней присоединялись скрещенные мечи, а с 15 декабря 1857 г. к кресту 4-й степени, помимо мечей, добавлялся бант из орденской ленты. Такими орденами награждались офицеры и генералы, но не военные чиновники и священники – им за боевые заслуги вручались орденами с мечами, но без банта (хотя на практике военные священнослужители нередко удостаивались орденов именно с мечами и бантом). Если офицер получил орден до войны, а потом отличился в бою, к его «мирному» кресту мечи и бант могли добавить отдельно в качестве награды.
Если офицер, награжденный орденом с мечами, получал более высокую степень той же награды за мирные заслуги, он имел право перенести мечи с предыдущей степени на последующую. При этом мечи размещались не в центре креста или звезды, а над центром ордена. Такая практика существовала до 3 декабря 1870 г., когда было разрешено ношение орденов низших степеней с мечами вместе с высшими степенями без мечей.
С 5 августа 1855 г. орден Св. Владимира 4-й степени начал выполнять также функции «выслужной» награды. Ордена, жалуемые за выслугу лет, было легко отличить по надписи «25 лет» (при участии хотя бы в одной военной кампании) и «35 лет», которые делались на лучах креста. К ордену за 25 лет выслуги добавлялся также бант из орденской ленты. С 1903 г. право на награждение таким орденом получили военные врачи, а с 1906-го – вообще все военные чиновники. Для морских офицеров, совершивших 18 кампаний и побывавших хотя бы в одном бою, существовал орден с бантом и надписью на лучах «18 кампаний», а для тех, кто совершил 20 кампаний и не участвовал в сражениях, – орден с бантом и надписью «20 кампаний».
Таким образом, с одной стороны, орден Святого Владимира 4-й степени за выслугу 25 и 35 лет был одной из самых распространенных офицерских наград в русской армии, с другой – тот же самый орден с мечами и бантом был почетнейшей боевой наградой. Им награждали главным образом штаб-офицеров, хотя известно немало случаев, когда «Владимира» с мечами и бантом получали за героический подвиг юные прапорщики и подпоручики. В любом случае это свидетельствовало о выдающейся храбрости героя и незаурядности его подвига.
Последнее изменение во внешнем виде ордена Св. Владимира было связано с Первой мировой войной: 15 января 1915 г. военные врачи, а 22 января 1915-го – и военные ветеринары получили право присоединять к своим боевым орденам Св. Владимира с мечами бант из орденской ленты. Кроме того, во время Первой мировой состоялось единственное награждение уникальным орденом Св. Владимира 4-й степени на ленте ордена Св. Георгия. Эту награду получил генерал-лейтенант А.С. Лукомский за отличное проведение мобилизации 1914 г.
Во время Первой мировой войны «Владимиры» 4-й и 3-й степеней можно было увидеть на мундирах фронтовых генералов и офицеров достаточно часто. Это была высокая, уважаемая награда, которую полагалось носить на всех разновидностях форменной одежды и при всех обстоятельствах. Награждались орденом в 1914–1917 гг. также военные священнослужители – 203 из них получили 4-ю степень «Св. Владимира», 85 – 3-ю степень. Причем один из них был награжден с формулировкой «в воздаяние заслуг сына». Это был Алексей Лечицкий – отец выдающегося полководца генерала от инфантерии Платона Алексеевича Лечицкого, чья 9-я армия покрыла себя неувядаемой славой во время Брусиловского прорыва.
16 декабря 1917 г. орден Св. Владимира был упразднен вместе с другими российскими орденами. Всего в 1782–1917 годах было вручено около 700 орденов 1-й степени, около 3 тысяч 2-й степени, около 10 тысяч 3-й степени и около 30 тысяч – 4-й степени. В современной России эта высокая и почетная награда восстановлена не была, но ее девиз «Польза, честь и слава» был использован в 1992 г. при учреждении высшего на тот момент ордена Российской Федерации «За заслуги перед Отечеством».