Клуб основан в 1905 году. 2-кратный победитель Кубка кубков, победитель Суперкубка УЕФА 1998 г., 4-кратный чемпион Англии, 6-кратный победитель Кубка Англии, 4-кратный победитель Кубка английской лиги, 4-кратный победитель Суперкубка Англии.
В 2003 году российских любителей футбола поразил удивительный факт: второстепенный лондонский клуб «Челси» вместе со всеми его накопившимися долгами куплен Романом Абрамовичем. Тогда-то к этому клубу в России и появился особый интерес.
Впрочем, нельзя сказать, что до этого «Челси» был совсем уж обойден вниманием. За его выступлениями отечественные любители Великий игры следили и прежде, хотя бы потому, что в 1992–1999 годах ворота лондонского клуба защищал российский вратарь, выросший в «Торпедо», Дмитрий Харин. Вместе с «Челси» в 1998 году он выиграл Кубок обладателей кубков — в финальном матче была одержана победа над «Штутгартом» — 1:0. В том же году «Челси» завоевал и Суперкубок УЕФА, победив с тем же минимальным счетом мадридский «Реал». Кроме того, за годы выступлений в «Челси» Харин по разу выиграл Кубок Англии и Суперкубок Англии.
Интерес к «Челси» добавляло и то, что во второй половине 90-х годов за клуб выступали в роли играющих тренеров столь колоритные личности, как завершавшие свои футбольные карьеры голландец Рууд Гуллит и итальянец Джанлука Виалли.
Однако успехи «Челси» и в самом деле по сравнению с лондонским «Арсеналом», «Манчестером Юнайтед» и «Ливерпулем» были тогда скромны, несмотря на недавнюю победу в Кубке обладателей кубков и Суперкубке УЕФА. Да и история «Челси», основанного в 1905 году, была не столь давней, как у других именитых английских клубов. Чемпионом Англии клуб из лондонского района Челси, от которого и пошло его название, был лишь однажды — в далеком 1955 году. Лишь в 1970 году впервые выиграл Кубок Футбольной ассоциации, однако еще пятью годами раньше в первый раз завоевал не столь престижный Кубок английской лиги. Не раз «Челси» доводилось вылетать во Второй дивизион и возвращаться обратно. Но Роман Абрамович купил «Челси» для того, чтобы превратить его в могучий суперклуб. И не жалел денег на покупку самых звездных футболистов, потратив на это около 100 миллионов фунтов.
Один за другим в «Челси» появлялись француз Клод Макелеле, аргентинец Эрнан Креспо, румын Адриан Муту, ирландец Дэмьен Дафф. А ведь в клубе уже были Вильям Галлас, Джон Терри, Фрэнк Лэмпард. Из всех этих футболистов тогдашнему тренеру «Челси» итальянцу Клаудио Раньери и предстояло создать новую великую команду.
Сезон 2003–2004 годов главный тренер начинал, располагая набором звездных игроков и под неусыпным наблюдением Романа Абрамовича. Сразу же, кстати, стали возникать слухи, что новый владелец присматривает для своего клуба и нового, более именитого тренера, но пока Абрамович давал возможность работать Раньери, и тот работал вполне успешно.
В основу создаваемого нового «Челси» главный тренер положил принцип ротации: в зависимости от соперника и турнирной задачи он мог менять не отдельных футболистов, а целые линии, не уступающие друг другу в силе. Это приносило успех, но не моментальный, чего ожидал Абрамович. В сезоне 2003–2004 годов «Челси» занял в Премьер-лиге второе место, уступив первое «Арсеналу» Арсена Венгера, который тогда провел фантастическую серию — 34 матча без поражений! Зато в Лиге чемпионов в том сезоне «Арсенал» дошел только до четвертьфинала, и остановил его именно «Челси». Первый четвертьфинальный матч между ними был сыгран вничью — 1:1, во втором клуб Раньери победил — 2:1.
Но в полуфинале случилось то, чего мало кто ожидал: в первом матче «Челси» проиграл «Монако» на его поле — 1:3, а в Лондоне игра закончилась вничью — 2:2. Надо полагать, что после этого Абрамович уже принял решение уволить Раньери. И когда в финале Лиги чемпионов тот же «Монако» проиграл «Порту» со счетом 0:3, в «Челси» на место Раньери был приглашен главный тренер клуба-победителя Жозе Моуринью. Абрамович предложил ему головокружительный контракт и обещал неограниченные возможности в покупке новых футболистов.
Начиная с этого момента Моуринью постоянно был в центре внимания журналистов, болельщиков, футбольных специалистов, причем этот интерес вызывался не только самой его работой, но и неординарностью поведения. Моуринью позволял себе не являться на пресс-конференции после матчей, постоянно конфликтовал с арбитрами, обвинял тренеров других клубов в подкупе судей, испортив отношения с большинством своих коллег.
Между тем процесс обновления «Челси», начатый при Клаудио Раньери, стремительно продолжался и при Моуринью. Один за другим в клубе появлялись Дидье Дрогба, Рикарду Карвалью, Михаэль Баллак, Арьен Робен, Майкл Эссьен, Флоран Малуда, Паулу Перейра, вратарь Петр Чех. В первый же свой сезон 2004–2005 годов Моуринью сделал то, что не удалось Раньери — вывел «Челси» в чемпионы Англии. До этого лондонский клуб выигрывал чемпионат ровно за полвека до этого. Кроме того, в этом же сезоне Моуринью завоевал Кубок английской лиги и Суперкубок Англии.
«Челси» уверенно продвигался вперед и в Лиге чемпионов — победы в главном европейском клубном турнире владелец клуба, конечно, ждал особенно. Но в полуфинале клуб Моуринью был остановлен другим английским клубом — «Ливерпулем», который затем выиграл и финальный матч у «Милана».
В сезоне 2005–2006 годов «Челси» второй раз подряд стал чемпионом Англии, однако в Лиге чемпионов Моуринью вновь ждала неудача, на этот раз уже в одной восьмой финала, где «Челси» не смог пройти «Барселону». После этого стали поговаривать, что Роман Абрамович уже присматривает нового главного тренера. Но все же сезон 2006–2007 годов «Челси» начал с Моуринью. На этот раз в Лиге чемпионов лондонский клуб вновь дошел до полуфинала и уже во второй раз на этой стадии был выбит «Ливерпулем». В чемпионате Англии «Челси» уступил первую строчку «Манчестеру». Единственными трофеями Моуринью стали Кубок Англии и Кубок английской лиги. Вот теперь судьба главного тренера была практически решена. И все-таки Абрамович еще дал Моуринью некоторое время.
Сезон 2007–2008 годов «Челси» начал не лучшим образом — после шести туров клуб шел на пятом месте, одержав лишь три победы и дважды сыграв вничью. После этого Моуринью подал в отставку, и его сменил Авраам Грант. В том сезоне израильскому тренеру удалось наконец вывести «Челси» в финал Лиги чемпионов. Финальный матч состоялся 21 мая 2008 года в Москве, под проливным дождем, и «Челси» был очень близок к успеху. Основное и дополнительное время закончилось вничью — 1:1, все решалось в серии пенальти. Промах допустил Криштиану Роналду, и, забей все мячи футболисты «Челси», они бы праздновали победу. Но сначала у капитана Джона Терри смазался удар, а потом удар Николя Анелька отразил вратарь «Манчестера» Эдвин Ван дер Сар…
После этого вслед за Моуринью покинуть «Челси» пришлось и Гранту. Затем, до февраля 2009 года, клуб возглавлял бразилец Луис Фелипе Сколари, в 2002 году выведший сборную своей страны в чемпионы мира, но в Лондоне дела у него не заладились. Чемпионат Англии сезона 2008–2009 годов «Челси» завершил на третьем месте. Зато под руководством Гуса Хиддинка, некоторое время совмещавшего посты главного тренера «Челси» и сборной России, лондонский клуб в шестой раз за свою историю выиграл Кубок Футбольной ассоциации.
В сезоне 2009–2010 годов «Челси», которым руководил итальянский специалист Карло Анчелотти, в упорной борьбе вырвал чемпионский титул у клуба «Манчестер Юнайтед». Но в Лиге чемпионов клубу Романа Абрамовича по-прежнему не везло. В том же сезоне на этот раз он дошел только до одной восьмой финала, где был остановлен миланским «Интером».
В сезоне 2010–2011 годов в английской Премьер-лиге «Челси» и «Манчестер Юнайтед» поменялись местами. В Лиге чемпионов лондонцы проиграли все тому же «Манчестеру» оба матча четвертьфинала. И в «Челси» снова сменился тренер. Летом 2011 года им стал португалец Андре Виллаш-Боаш, до этого тренировавший «Порту» и выигравший с этим клубом Лигу Европы.