Почти в центре Москвы стоит Донской мужской монастырь, окруженный мощной каменной стеной, как бы олицетворяющей духовную крепость обители и противостояние ее мирской суете. Основан он был в 1591 г., в царствование Федора Иоанновича, когда на Русь напали сразу с двух сторон. К Новгороду шли шведы, а на Москву — многочисленное войско крымских татар под предводительством царевича Казы-Гирея. Шли они дорогами тайными, нигде не останавливались, крепости обходили и, вопреки обыкновению, во время похода не грабили, не убивали и пленных не захватывали. Главные силы русских были сосредоточены тогда в новгородских землях, следовательно, захватить и разорить Москву можно было легко.
Царь Федор Иоаннович, не надеясь своими силами отразить внезапное нашествие, обратился за помощью к Пресвятой Богородице и повелел совершить крестный ход вокруг города с Донской иконой Божией Матери и другими святыми иконами. У старой Калужской дороги был разбит военный лагерь — «стан-обоз», а в нем установлена полотняная походная церковь во имя Сергия Радонежского, в которой и поставили чудотворный образ Божьей Матери. Всю ночь царь усердно молился и просил у Владычицы Небесной помощи на одоление врагов. И получил знамение, что силой Христа и заступничеством Его Матери одержит победу над врагами.
На рассвете татары с ожесточением устремились на русских и бились с ними целые сутки. А потом вдруг обратились в бегство: оказалось, хану сообщили, что на помощь русским пришли их главные силы из-под Новгорода, чего враги очень опасались. Устрашенные невидимой силой, они оставили на поле сражения убитых, раненых и весь свой стан.
В благодарность за дарованную победу в том же 1591 г. на месте главного воинского стана русских сначала была возведена каменная церковь, в которой на южной стороне от Царских врат поставили список с Донской иконы Божией Матери, украсив его драгоценными камнями. Построив храм и, украсив его «всякими изрядными лепотами, царь учредил при нем монастырь, общежительство инокам, названный в честь иконы Донской, что в обозе». На содержание обители царь Федор Иоаннович дал село Семеновское, которым монастырь владел на правах помещика. Впоследствии часть крестьян из этого села перевели на речку Раменку и образовали одноименную деревню, затем монастырю была отдана земля, простиравшаяся до Калужских ворот.
До 1680-х годов Донской был небольшим монастырем и не имел того благолепия, которым прославился впоследствии. Учредив монастырь, царь Федор Иоаннович предоставил его настоятелю права игумена, однако игуменство просуществовало недолго. После смерти царя и в Смутное время число братии было невелико, монастырь обеднел, и Донская обитель числилась среди последних, так что ее даже приписали к Андреевскому монастырю.
Но потом благодаря царским пожалованиям Донская обитель вышла в число крупнейших собственников. Со временем к нему было приписано 6 других монастырей (Железноборовский, Видогощский и пр.), да и сам Донской монастырь активно расширял свои владения за счет обмена земли, вкладов «за долговые деньги» (которые поступали за счет беглых монастырских крестьян) и т. д.
В 1678 г. царь Федор Алексеевич, в память заступничества Донской иконы Божией Матери в битвах с врагами и на 100-летие обители, повелел обновить на средства царской казны старый храм и пристроить с западной стороны длинную трапезу с каменной колокольней и два боковых придела: один — во имя преподобного Сергия Радонежского (в память бывшей здесь полковой церкви), другой — во имя воина Федора Стратилата (в честь своего ангела-хранителя). Вместо обветшавшего забора вокруг монастыря поставили новую деревянную ограду с двумя каменными воротами. Были увеличены число монашествующей братии и средства на ее содержание. Отстроив и украсив Донской монастырь, царь Федор Алексеевич отделил его от Алексеевского и опять поставил во главе его игумена.
Однако и обновленный храм все же не был соборным, и в 1684 г. усердием царевны Екатерины Алексеевны (по официальной версии) в Донском монастыре было заложено обширное и прекрасное здание нового соборного храма в честь Донской иконы Божией Матери. Однако много жертвовала Донскому монастырю и царевна Софья, при которой в обители началось большое строительство. Монастырь, видимо, поддерживал ее во всех делах и начинаниях, поэтому и подготовка к крымскому походу ее фаворита князя В. В. Голицына ознаменовалась возведением Большого собора. Позднее монастырские власти не хотели вспоминать, что поддерживали царевну Софью, так и возникла официальная версия, приписывающая возведение соборного храма царевне Екатерине Алексеевне — богомольной старшей сестре Петра I.
Через год после возведения соборного храма вокруг Донской обители начали возводить новую каменную ограду в виде крепостной стены с бойницами, как обычно ограждались в те времена монастыри. Но из-за нехватки денег возведение монументальных стен в Донской обители скоро пришлось приостановить, и только благодаря завещанию думного дьяка Якова Кириллова и обету его вдовы Ирины Симоновны, оставившей монастырю средства, строительство возобновилось. Башни увенчались декоративными ажурными коронами, но особенно украсила монастырь стройная 4-ярусная Тихвинская церковь, поднявшаяся над главными (северными) воротами в 1717 г. Возводилась она на пожертвования царицы Прасковьи Федоровны — супруги царя Ивана Алексеевича. Автор проекта этой церкви неизвестен, но ученые предполагают (основываясь на некотором сходстве ее с Меньшиковой башней), что строил ее И. Зарудный. Потом эту церковь обновила императрица Анна Иоанновна, много жертвовавшая этой обители.
Большой собор монастыря — уникальное сооружение в Москве, ибо такое расположение малых глав (по сторонам света вокруг большой главы) более нигде не сохранилось. Когда в самом центре обители поднялся новый соборный храм, первоначальная церковь стала называться малой (или Старой). Иконостас соборного храма состоял из восьми ярусов икон, на которых изображалась вся ветхозаветная и новозаветная Церковь. Святыней собора являлась Донская икона Божией Матери, которая усердием благочестивых царей российских была украшена золотом, серебром и драгоценными камнями.
При возведении собора под алтарем образовалось помещение, удобное для устройство усыпальницы. Когда игуменом монастыря стал Лаврентий, грузинский царь Арчил Вахтангович воспользовался этим помещением как усыпальницей для своих сыновей. Так, в 1711 г. он похоронил в особой палатке сына, привезенного из шведского плена, а потом перенес сюда с Новодевичьего кладбища прах двух других своих сыновей и устроил церковь во имя Сретения Господня, в которой и сам упокоился в 1713 г. Его семейство тоже много благодетельствовало обители: дочь царя Арчила — царевна Дарья — устроила потом в Сретенской церкви новый алтарь. В 1815 г. князья Меншиковы возобновили церковь, а княгиня А. И. Багратион украсила усыпальницу грузинских царей и особ из знатных грузинских семей иконостасом.
В 1715 г. на средства стольника И. И. Дурново были сооружены церковь во имя святого Евфимия — в память об умершем сыне майоре Ефиме Дурново. В одно время с церковью строилась и монастырская больница. В начале XIX в. князья Голицыны полностью перестроили ее и переосвятили во имя Архангела Михаила. Кроме церковных строений во второй половине XVIII в. в монастыре появились и каменные кельи.
Донской монастырь едва не сделался местом высшего церковного образования в России. В 1737 г. в Москве случился большой пожар, в котором сгорело здание Славяно-греко-латинской академии, помещавшееся в Заиконоспасской обители. Ее собирались разместить в Донском монастыре, но в нем не оказалось свободных помещений. Потом Академия была упразднена, а учрежденная вместо нее Московская духовная академия 1 октября 1814 г. была открыта в Троице-Сергиевой лавре. В мае 1835 г. по повелению императора Николая I в Донской обители было открыто Духовное училище — в здании, где прежде находился Цензурный комитет.
Формирование архитектурного ансамбля Донского монастыря завершилось к середине XVIII в., когда над западными проездными воротами была сооружена 3-ярусная колокольня. По проекту знаменитого петербургского зодчего Д. Трезини в 1730 г. ее начал строить московский архитектор И. Шедель. При возведении ее были сломаны старые монастырские ворота, но потом денег не хватило, и строилась колокольня (с перерывами) более 20 лет. Только в 1753 г. архитектор А. П. Евлашов закончил ее возведение, но капители колонн так и остались неотделанными.
В Донском монастыре мученически окончил жизнь свою архиепископ Московский Амвросий.
«В 1771 г. Москву постигла моровая язва — чума, занесенная из Турции, с которой Россия тогда воевала. Люди умирали сначала сотнями, потом тысячами, и распространился в народе слух, что одному юродивому открылось, будто бедствие великое постигло Москву за непочтение к Боголюбской иконе Божией Матери, поставленной при Варварских воротах. Никто перед этим образом 30 лет не пел молебнов, никто не ставил свеч… Под влиянием слухов народ стал собираться на Варварской площади, пришедшие священники зажгли свечи и начали петь молебны, народ начал собирать деньги на всеобщую свечу. Чтобы из-за тесноты народ не заразился друг от друга, архиепископ Амвросий повелел на время снять икону и убрать ее в церковь Кира и Иоанна на Солянке, а собранные деньги сдать в Московскую духовную консисторию.
Это распоряжение вызвало возмущение среди людей: разъяренная толпа стала кричать: „Богородицу грабят“, а потом убила людей, посланных консисторией. С криками „Смерть грабителям!“ люди бросились отыскивать архиепископа Амвросия в Чудовом монастыре. Не найдя его там и узнав, что он отправился в Донскую обитель, они двинулись туда и стали ломать ворота, требуя выдать жертву. В то время в монастырском храме совершалась Божественная литургия, во время которой молился и преосвященный Амвросий. Люди, вооруженные топорами, рогатинами и другими орудиями, стали ожидать конца службы. Тогда архиепископ Амвросий приблизился к престолу Божьему и со слезами стал молиться: „Господи, остави им, ибо не ведают, что творят; не введи их в напасть, но отврати стремление их, и как смертию Ионы укротилось волнение моря, так и смертию моей укротися ныне волнение сего свирепеющего народа“. После молитвы он исповедался у служащего священника и, приобщившись Святых Тайн, скрылся на хорах. Когда разбушевавшиеся люди нашли его, то схватили и вывели за монастырские ворота. Ни сан архиепископский, ни добродетельная жизнь Амвросия не могли удержать народ от кровопролития. И били и терзали они его до тех пор, пока он не умер».
В монастыре был погребен и его близкий родственник — Н. Н. Бантыш-Каменский, управлявший Государственным архивом иностранных дел и трудолюбиво собиравший древние летописи, которые оказали неоценимую помощь Н. М. Карамзину при его работе над «Историей Государства Российского».
Перед нашествием французов большинство монахов Донской обители разъехалось по дальним монастырям. Оставшиеся заготовили припасов на 3 месяца и, решив к себе никого не пускать и от себя никого не выпускать, закрыли монастырские ворота. Ценные вещи из монастырской ризницы заранее были вывезены в Вологду, а образ Донской Божией Матери был оставлен в обители.
Множество французов появились около монастыря в начале сентября 1812 г.; они требовали вина и хлеба и стали жечь калитку монастырских ворот. А потом вошли в обитель, взяли большие церковные свечи и при свете их разграбили имущество настоятельских и братских келий. А на следующий день стали грабить церкви, при этом били монахов, требуя у них денег и сокровищ. Когда же расположились в монастыре, то заставляли иноков выполнять для себя черную работу: носить воду, топить печи, копать картофель, приносить из города разные припасы.
Около 20 числа в монастырь на белом коне прибыл сам Наполеон Бонапарт. Чтобы встретить его, войско выстроилось перед монастырем, а генералы заняли места по дорожке от северных ворот к собору. Наполеон проехал до собора, посмотрел по сторонам и, ничего не сказав, уехал. Французы стали уверять иноков, что Россия будто бы уже вся завоевана, поэтому их скоро заберут в солдаты. Но вскоре опечаленных иноков ободрил пришедший к ним из Троице-Сергиевой лавры служитель, сообщив, что неприятель стоит по Троицкой дороге только на 7 верст, а в Малых Мытищах расположились казаки. И тогда монахи стали уходить к своим, так что к концу сентября в обители остались только ризничий и свечник.
Оставшиеся без монахов, французы стали бедствовать. От недостатка пищи они стреляли и варили воробьев и галок, отнимали у монахов прямо со стола хлеб и печеный картофель. 7 октября Наполеон вышел из Москвы через Калужскую калитку, тогда же был очищен и монастырь, но после неприятеля во втором ярусе колокольни осталась разрушенной церковь во имя святых Захарии и Елисаветы; был уничтожен держащий ангел, державший крест на главе колокольни; на монастырском кладбище у роскошной мраморной статуи была отбита рука, которая потом оказалась в одном из музеев Парижа. Возвратившиеся иноки восстановили и выломанные в кельях полы, которые французы использовали на отопление.
После Октября 1917 г. Донской монастырь стал духовным центром Русской Православной Церкви. С октября 1922 г. здесь под домашним арестом содержался Святейший Патриарх Тихон, отсюда он управлял Церковью в тяжелый период ее истории. Здесь же и был похоронен в Малом соборе, который потом был закрыт до 1947 г. Старый собор превратили в ночлежный дом, но многие наяву видели — причем не один раз, как святитель Тихон являлся ночью под видом старца и выгонял людей, ночевавших в алтаре.
Вскоре после смерти патриарха Тихона в монастыре разместились трудовая колония, а потом и филиал Музея архитектуры им. Щусева, в который, в частности, свозили горельефы Храма Христа Спасителя. Они украшали внутренние стены обители.
С 1946 г. в Малом соборе монастыря начались богослужения, что стало возможным после встречи иерархов Русской православной церкви с И. В. Сталиным, который заявил, что не будет препятствовать деятельности Церкви.
В 1991 г. в Малом соборе обители случился пожар, после которого надгробие над могилой патриарха Тихона было вскрыто. А 19 февраля 1992 г. состоялось обретение его мощей, которые потом перенесли в Большой собор монастыря. Мощи святителя благоухают и по сей день, и до сих пор от них происходят исцеления. Бережно сохраняются и покои патриарха Тихона, которые располагались возле Тихвинской надвратной церкви.
В мае 1991 г., когда Донской монастырь отмечал свое 400-летие, власти возвратили его Церкви. За годы, прошедшие с начала возрождения, у обители появились постоянные прихожане. Многие родители приводят сюда своих детей, которые, кроме изучения основ православной веры, занимаются рисованием, лепкой, вязанием и т. д. Некоторые из учеников поют на клиросе.