Великие князья Московской Руси особо чтили трех величайших русских святых: Сергия Радонежского, Кирилла Белозерского и Пафнутия Боровского, которого считали фамильным святым великокняжеского дома. По молитвам к нему родился желанный наследник Иван IV, который всегда помнил об этом и благодарно почитал преподобного Пафнутия. А основанный святым монастырь до сих пор хранит суровый облик неприступной крепости, донося до нас смутные отголоски пережитых им тяжелых времен.
Преподобный родился в 1395 г. в с. Кудиново, в 5 км от Боровска (ныне Калужская обл.) в семье благочестивых родителей, при крещении был наречен Парфением. Согласно преданию, его предком был татарский баскак, перешедший в православие.
В двадцатилетием возрасте он принимает постриг в Боровском Высоко-Покровском монастыре под именем Пафнутий, где становится учеником известного старца Никиты, который сам проходил когда-то ступени ученичества у самого радонежского старца. Так проходит линия преемственности у московских святых. Возрастя «до меры учительного мужа», он около 1435 г. рукополагается в игумена обители. В эти годы в нем проявляются высокие дарования: снисхождение к человеческим немощам, непреклонность к греху, удивительная проницательность и прозорливость. Около 1440 г. он впадает в тяжелую болезнь и, не надеясь на выздоровление, принимает схиму. Но когда выздоравливает, то уходит в отшельничество, посвящая себя молитве и очищению души. 23 апреля 1444 г. преподобный покидает Покровскую обитель и поселяется в двух верстах от города с одним иноком на левом берегу реки Протвы, при впадении р. Истерьмы. Вскоре к нему стала собираться братия. Существует предание, по которому Пафнутию явилась Богоматерь, повелевшая основать на этом месте монастырь и быть в нем игуменом. Скоро здесь сооружается деревянная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы, сооружаются келии и хозяйственные постройки. Преподобный Пафнутий выступает активным сторонником объединения удельных княжеств под властью Москвы и потому пользуется поддержкой великого князя. В 1467 г. в обители возводится первый каменный собор Рождества Богородицы, который расписывается молодым Дионисием под присмотром старца Симонова монастыря иконника Митрофана. Это была самая ранняя работа будущего знаменитого художника. Росписи были «достойна удивления», которым подивился и сам «самодержец Русскыа земля» Иван III, посетивший Боровске 1480 г., к которому отошли воинские рати после «стояния на Угре». Этот уникальный собор до нас не дошел, но его отдельные блоки с фрагментами росписей были случайно найдены при реставрации в кладках фундамента следующего собора и находятся ныне в Боровском краеведческом музее.
Аскеза преподобного Пафнутия не отличалась особой строгостью, но он требовал соблюдения устава и церковных правил. Сам он всегда подавал пример братии: выполнял самые тяжелые работы — рубил дрова, копал огород; келия его была беднее всех. Ученикам своим он внушал благоговейный страх. Строгий блюститель канонов, он не пожелал признать митрополита Иону, выбранного без утверждения Константинопольского патриарха, за что подвергся церковному осуждению. Но его суровость лишь внушает уважение всем, и щедрые княжеские дары обильно текут в монастырь. Пафнутий занимается широкой благотворительностью, а в неурожайные годы кормит до тысячи человек в день. Преподобный с любовью относится к великокняжескому дому, вспоминает предания о московской старине и добродетелях Калиты, и часто делится суждениями в кругу своих учеников.
В монастыре во имя Рождества Богородицы пройдет школу иноческого воспитания и Иосиф Волоцкий. Придя в Боровск двадцати лет от роду, он воспитывался в суровой системе «послушания без рассуждения». Здесь он принимает постриг и скоро становится правой рукой настоятеля. В монастыре также подвизались его братья Акакий, ставший впоследствии епископом Тверским, и Вассиан, будущий архиепископ Ростовский, который составит в начале XVI в. «Житие Пафнутия Боровского». Преподобный Пафнутий преставится в возрасте 82 лет 1 мая 1477 г., а последними его словами стало напутствие к братии: «Спешите делать добро». Его честные мощи до сих пор почивают в соборе, являясь главной святыней обители. После кончины преподобного Иосиф становится игуменом монастыря, но ненадолго: из-за нежелания братии принимать общежительный устав он уйдет в родные волоцкие земли.
В начале XVI в., в эпоху бурного строительства в Московском государстве, в монастыре возводится ряд каменных зданий. В 1511 г. строится величественная трапезная, к которой позднее пристраивается теплый храм во имя Рождества Христова, устраивается звонница. Но стены обители остаются деревянными. Лишь к концу века, когда усилилась опасность новых войн с Польшей, начинается укрепление западных рубежей царства. Через Боровск проходит одна из дорог, связывающая Москву и Польшу, и именно Пафнутьев монастырь начинает укрепляться в числе первых. В начале 1590-х гг. здесь возводятся грозные каменные стены с мощными башнями, при участии известного «горододельца» Феодора Коня, построившего стены Белого города и Новоспасского монастыря в Москве и создавшего могучие укрепления Смоленского Кремля.
В 1586 г. по воле царя Феодора Иоанновича перестраивается Рождественский собор, в архитектуре которого заметно сказалось влияние Архангельского собора Московского Кремля. Четырехстолпный, пятиглавый, вкладке фундаментов которого, как говорилось, использовались блоки с росписями XV в., он и теперь поражает целостностью и стройностью своего архитектурного облика. В 1651 г. на средства великой княгини Ирины Михайловны к его северной стороне был пристроен храм во имя Великомученицы Ирины, не нарушивший общую композицию собора.
В 1610 г. обитель долго выдерживала осаду польско-литовских войск Лжедмитрия II, пока двое изменников воевод не открыли ворота крепости. Тогда в бою погибло много братии, руководитель обороны князь М.К. Волконский и много местных жителей. Сам монастырь был предан разграблению, а его бесценные архивы погибли в пожаре.
По завершении Смутного времени восстановленный на богатые пожертвования монастырь переживает пору расцвета. Его сформировавшийся архитектурный ансамбль почти полностью дойдет до нашего времени.
После секуляризации земель Екатериной II монастырь приходит в упадок. Большое разрушение принесло ему нашествие французов 1812 г., когда в пожаре погибли книжные собрания, архив и редкие иконы. Но скоро монастырь будет восстановлен.
В 1923 г. монастырь будет закрыт, имущество национализировано, а в его помещениях размещена исправительная колония. В 1932 г. с монастырской колокольни был сброшен и разбит один из древнейших колоколов, отлитый в 1488 г. После войны в монастыре разместится музей и школа механизаторов. В 1954 г. рухнул главный купол Рождественского собора, раздавив всю стоявшую в храме технику. А с 1960 г. здесь начинаются реставрационные работы, что спасло монастырский комплекс от дальнейшего разрушения. Монастырь был передан РПЦ в 1991 г., а через три года здесь прошли торжества, посвященные 550-летию основания обители. В нескольких метрах от монастыря находится святой источник преподобного Пафнутия, над которым возведена купальня. И вновь в обители возрождена традиция — 14 мая, в день памяти преподобного, из городского Благовещенского собора совершается крестный ход.