Первоначально эта обитель была возведена на юге Москвы, в десяти километрах от Кремля на левом берегу Москвы-реки — в сосновом бору, среди урочища, которое называлось «Медвежье озерко» (или «Лисьин пруд»). Основателем монастыря был преподобный Федор — родной племянник Сергия Радонежского, младший сын его брата Стефана. Федор, обученный грамоте, захотел жить под надзором своего дяди. Когда Иоанну (так звали мальчика) исполнилось 12 лет отец привел его в пустыню Сергия и в храме передал на попечение игумена. Преподобный в тот же день (12 апреля — день памяти Феодора Трихины) постриг его в монашество, и Иоанн был наречен Федором.
Под надзором дяди юный отрок возрастал в чистоте и святости, ничего не таил от своего наставника, открывал ему все свои помыслы. Он постоянно пребывал в молитве, в церкви стоял со страхом и благоговением, с усердием и прилежанием читал божественные книги; был тихим и кротким, молчаливо и с любовью проходил монашеское послушание. Вскоре юный Федор так прославился духовными подвигами, что современники дивились его равноангельскому житию.
Со временем Феодор был возведен в сан священника, и однажды, когда он ночью молился Богу, ему было возвещено свыше: «Феодор, иди в пустыню, имаше бо обитель составити и умножити чада». Он открылся преподобному Сергию и потом не раз напоминал ему об этом. Преподобный Сергий хотел видеть его своими преемником в Лавре, но, убедившись в твердых помыслах Федора, благословил его избрать место для обители. Федор и еще несколько иноков, которых преподобный Сергий отпустил с ним, после продолжительных странствий остановились на возвышенном берегу Москвы-реки, поставили в густом лесу хижины и стали подвизаться.
Прежде чем приступить к возведению церкви, Федор испросил на то благословения митрополита Алексия и московского князя Дмитрия. Узнав о местопребывании иноков, пришел благословить их преподобный Сергий Радонежский, найдя место удобным для иноческого жития. В 1370 г. была построена церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы, которая и положила начало монастырю. А через 7 лет боярин Григорий Ховрин (родоначальник рода Головиных), владелец обширной и живописной местности, известной под названием Симоново, отдал ее монастырю, чтобы обитель была выстроена от первоначального места менее чем на четверть версты. И пожертвовал боярин Ховрин (в иночестве Симон) значительные средства на ее возведение.
Вскоре Федор собрал братию и учредил общежительство по примеру других иноческих обителей. С самого начала существования монастыря слава о духовных подвигах Федора привлекала к нему многих; по словам летописца, он сиял «добродетелями, премудростию и рассудительным смыслом», а также высоким ростом и привлекательной наружностью. Известность Федора росла так быстро, что преподобный Сергий скорбел по этому поводу и молился, чтобы тот непреткновенно совершал служение свое. Скорбел и сам Федор, что обитель оказалась близ большой дороги на Москву, а это доставляло шум и тревогу от посетителей.
Уклоняясь от молвы людской, он оставил обитель и поселился в сокровенном месте в лесу, поставил здесь незаметную келью и стал совершать свои неослабные подвиги: совершенное безмолвие, изучение Священного Писания и церковных канонов, продолжительный пост и всенощной прославление Бога. Но ученики его не могли жить в разлуке с наставником, и все пришли к нему. Увидев, что не суждено ему жить в уединении, преподобный Федор решил заложить в 1379 г. на указанном боярином Г. Ховриным месте каменный храм во имя Успения Пресвятой Богородицы, чтобы вокруг нее возвести потом кельи для братии. Пятиглавая соборная церковь возводилась в основном усердием Григория Ховрина: строилась она 26 лет и была освящена 1 октября 1405 г. По своей архитектуре и великолепному убранству храм был лучшим зданием того времени, и даже Успенский собор Кремля уступал ему.
«Внутри и снаружи храм был расписан изображениями святых угодников Божьих и сюжетами из Священного Писания. Пятиярусный резной иконостас церкви был вызолочен червонным золотом. В первом ярусе располагались 8 икон византийского письма: шесть из них были в серебряных позолоченных ризах, образ Успения Пресвятой Богородицы был украшен еще и драгоценными камнями.
В паперти, возле западных дверей, на стене церкви был изображен Христос Спаситель на суде первосвященников и старейшин иудейских. К этому образу, обложенному серебряной позолоченной ризой, благочестивые богомольцы с давнего времени имели особое почтение.
В 1476 г. от удара грома церковная глава упала, и верх церкви заново был сделан при великом князе Иване III учеником итальянского зодчего Аристотеля Фиораванти.
В 1834 г. по правую сторону алтаря на средства кашинского купца Василия Терликова был устроен придел во имя Казанской иконы Божией Матери, а с левой стороны — двухэтажная ризница».
Преподобный Сергий хотел, чтобы Федор пребывал в безмолвной молитве и уединении, но уступил желаниям великого князя и митрополита Алексия, который назначил Федора игуменом монастыря, а великий князь назначил его своим духовником и доверенным лицом в важных церковных делах. Так, в 1382 г. великий князь Дмитрий Донской посылал Федора в Киев к оскорбленному митрополиту Киприану для примирения и приглашения его на московскую кафедру.
С архиепископом Суздальским Дионисием преподобный Федор был в Константинополе, и когда он прибыл к вселенскому патриарху Нилу, тот возлюбил его за благонравие и кротость и посвятил в сан архимандрита. Радостным было возвращение отца Феодора для братии: все вышли встречать его и радовались благополучному возвращению в обитель.
А потом благочестивый и добродетельный Феодор был поставлен епископом Ростова, но прежде чем принять святительский сан, он избрал себе преемника: им стал Кирилл — один из его учеников.
В Симоновой обители погребены многие замечательные люди: так, в Старом Симонове нашли упокоение два инока Троице-Сергиевой лавры — Пересвет и Ослябя, погибшие в Куликовской битве.
Монастырь славился не только благочестием своих подвижников; он был воспитателем великих иерархов Русской православной церкви, а также не раз служил надежным щитом Москвы против ее врагов. Со стен монастыря громили вражеские орды, как это было, например, во время нашествия крымского хана Казы-Гирея. И был тот день надежды и страха, «когда сильно трепетало сердце и в столетних старцах» и со стен и башен монастыря гремели пушки. В память об отражении вражеских полчищ над западными вратами монастыря в 1591 г. была возведена церковь Всемилостивого Спаса
В 1606 г., в царствование В. И. Шуйского, Иван Болотников, крепостной князя Телятевского, поднял восстание и от имени царевича Димитрия (как уполномоченный его воевода) разорял многие города и селения. С многочисленной ратью подступил он к Симонову монастырю, чтобы расположиться в нем станом, но был отражен и, потеряв многих своих людей, вынужден был возвратиться в Коломенское.
Смутное время, стрельцов и другие трагические события русской истории — все пережил Симонов монастырь. А с 1764 г., когда у обители отобрали земельные угодья и крестьян и все было заменено денежным штатным окладом, она стала приходить в упадок. В 1771 г., когда в Москве и окрестностях свирепствовала моровая язва, начальство распорядилось вывести настоятеля и братию в Новоспасский монастырь, а в Симонове устроить карантин.
Еще в 1768 г. при снижении ценности денег с появлением ассигнаций Симонов монастырь стал ходатайствовать, чтобы обители отвели располагавшиеся вокруг нее земли для усадьбы и покоса. В 1785 г. их нарезали до 20 десятин, но уже через три года по представлению гражданских властей монастырь решено было упразднить. В его зданиях предполагалось устроить госпиталь, а церковную утварь и штатный оклад передать в монастырь, какой будет назначен для жительства настоятеля.
Тяжким было это известие для москвичей, любивших святую Симонову обитель. Через 7 лет А. И. Долгов, глава Общества купцов, от лица многих стал ходатайствовать в Санкт-Петербурге о восстановлении обители, и вскоре именным указом императрицы Екатерины II повелевалось «обратить монастырь в его прежнее состояние и положение».
Восстановление Симонова монастыря начал архимандрит Игнатий, настоятель Тихвинского Новгородского монастыря, при материальном содействии многих благочестивых лиц. Так, купец А. И. Долгов дал на восстановление обители 200 000 ассигнациями.
Только монастырь стал подниматься, как началось нашествие армий Наполеона… В 1812 г. в обитель ворвались французы; с обнаженными саблями они появились в соборном храме и стали требовать у настоятеля золото и серебро. Архимандрит уверял их, что монастырское имущество вывезено и в обители осталось лишь немного вещей и денег ассигнациями, которые хранятся в келье у заболевшего наместника. К нему французы и повели архимандрита и получили там 600 рублей. А потом стали грабить святую обитель: сдирали с икон драгоценные оклады, взламывали полы, прорубали иконостасы в церквах. Паперть соборной церкви и башни были заняты под конюшни, а в монашеских кельях поселились разные воинские чины.
Наместника отца Иосифа французы не раз принимались истязать, но Господь сохранил его от погибели. После жестоких испытаний отец Иосиф и еще 12 братий в начале сентября ушли в сторону Серпухова, а потом в Коломну. Перед постыдным бегством из Москвы французы сделали подкопы под монастырские башни, но взорвать монастырь не успели. Однако обитель и без того была разграблена, монастырская библиотека лишилась многих бесценных рукописей и книг, а всего монастырь понес убытку на 100 000 рублей ассигнациями. К тому же после ухода французов в Симонов набегали раскольники за книгами и иконами… Так и жил монастырь, отдыхая тогда только, когда отдыхало Отечество.
Но после Октябрьской революции монастырь, в котором было 6 храмов с одиннадцатью престолами, закрыли (1923 г.). В ноябре 1928 г. Московское коммунальное хозяйство уничтожило монастырское кладбище, оставив только несколько памятников особо видных общественных деятелей. Лишь усилиями нескольких людей были перенесены останки поэта Д. В. Веневитинова и писателя С. Т. Аксакова. На месте кладбища появился скверик, но москвичи по нему не прогуливались.
В ночь на 21 января 1930 г. «восемь оглушительных взрывов, от которых в ближайших домах Ленинской слободы вылетели стекла, навсегда смели с лица земли знаменитый Симонов монастырь». От святой обители остались только 3 башни и один полуразрушенный храм; церковь Рождества Богородицы была превращена в компрессорную завода «Динамо». А еще через несколько лет москвичи узнали: «На месте древней крепости мракобесия — Симонова монастыря — будет построен Дворец культуры. Вся Симоновка, а также делегации с заводов Петропавловского района выходят на грандиозный субботник по разборке стен и подготовки площадки».
Еще в XIX в. на средства купца Цурикова над могилами Пересвета и Осляби была воздвигнута надгробная сень каслинского литья, которая раньше упоминалась во всех справочниках по русскому прикладному искусству. На средства Клавдии Усачевой (почетной гражданки Москвы) и Петра Талалуева (церковного старосты села Кожухово) был обновлен иконостас, а стены храма расписали палехские мастера. Когда от времени стала разрушаться часовенка, возведенная на месте кельи Кирилла Белозерского, трудами прихожан там был воздвигнут памятник.
И все это было осквернено, разрушено, растащено. Над могилами Пересвета и Осляби грохотал компрессор, на месте кельи преподобного Кирилла Белозерского устроили… туалет, а сама церковь Рождества затерялась среди заводских построек. Место великолепного Успенского собора сейчас занимает безликая коробка Дворца культуры автозавода им. И. А. Лихачева, возведенного в 1932–1937 гг.
К счастью, в Рождественской церкви, где еще 10 лет назад высились строительные леса, сейчас уже совершаются богослужения. На могилах иноков сооружено строгое и прекрасное надгробие — дар скульптора В. Клыкова. На стенах храма сохранились росписи палехских мастеров, сбереженные в безбожные годы. Перед тем, как храм отдали на поругание, кто-то в несколько слоев покрыл росписи олифой, а сверху — краской.
Все выдержали церковные стены, и в сентябре 1989 г. восстановленный храм был освящен. Все, что есть в нем: иконы, подсвечники, бачок для воды, кружечка — все принесли прихожане. Русские, проживающие в Австралии, подарили храму резной образ Николая Чудотворца собственной работы. Копии икон Сергия Радонежского, Христа Спасителя, работы Андрея Рублева — дары московских художников.
В настоящее время ведется реставрация храма, возведенного во имя Тихвинской иконы Божией Матери, и монастырских строений, уцелевших до наших дней.