Недалеко от Козельска в Калужской области расположилась знаменитая Оптина пустынь, которая, в отличие от многих подобных монастырей, в конце XIX в. имела огромное влияние на русское общество, став одним из ее духовных центров. Сюда устремлялись со всех концов России, чтобы услышать духовные наставления старцев.
Точное время основания обители неизвестно, и на этот счет существуют разные версии. Одна из них гласит, что на рубеже XIV—XV вв. ее основал покаявшийся атаман разбойников Опта, принявший в монашестве имя Макарий, почему ее именовали иногда и Макарьевской обителью. Место это было глухое, у пограничной засеки с Литвой (в нач. XV в. Козельск принадлежал Литве). В русской истории маленький Козельск прославился безмерным мужеством своих жителей, которые в течение семи недель (1238 г.) упорно сдерживали натиск бесчисленных орд татар, за что враги прозвали его «злым городом». Все жители, вплоть до младенцев, были поголовно уничтожены иноверцами.
Первые достоверные сведения о монастыре относятся к царствованию Михаила Федоровича, когда обитель упоминается в писцовых книгах Козельска как «государево богомолье». Царь пожаловал ей мельницу и землю под огороды. Под 1630 г. здесь упоминаются «церковь Введения деревяна и шесть келий, а в них старцы черный священник Феодор с братию».
При реформах Петра I обитель терпит много бедствий: лишается своих земельных угодий, в казну отбирается мельница, платный перевоз через реку Жиздра, рыбные угодья. В 1724 г. обедневшая обитель указом Синода вовсе упраздняется, как «малобратный монастырь». Но через два года по ходатайству стольника Андрея Шепелева она восстанавливается в своем прежнем статусе. Но совершенно разоренная, она терпит долгое время великую нужду, к слову, к 1773 г. здесь пребывают лишь два старых монаха. Духовное возрождение обители начинается после 1796 г., когда митрополит Московский Платон, посетив пустынь, «признал место сие для пустынно-общежительства весьма удобным». При императоре Павле I обители жалуется мельница, пруд, а также ежегодные 300 рублей «на вечные времена». Это во многом способствовало устроению обители.
Скоро здесь началось каменное строительство, монастырь обзавелся угодьями, появились значительные пожертвования. В 1821 г. за монастырской рощей устраивается скит во имя Святого Иоанна Предтечи, первого пустынножителя, в котором поселяются для уединенного жительства пустынники. Первыми отшельниками здесь были братья Моисей и Антоний Путиловы, вызванные из рославльских лесов митрополитом Филаретом, поддерживавшим установление старчества в монастыре. Это были последователи и праученики знаменитого Паисия Величковского, пытавшиеся в старчестве возродить древние традиции монашества. Введение института старцев (1829 г.) в Оптиной пустыни, ставшей последней обителью, где оно было введено, позволило пустыни пережить настоящий духовный расцвет. Высокий дух христианского смирения, особая атмосфера сосредоточенности и покоя, царившие здесь, охватывали любого паломника, вступающего под ее сень. Ведя отшельническую жизнь, старцы посвящались особому служению, обретая по воле Божией благодатные дары мудрости, целительства и прозорливости. Обладая даром рассудительности, старцы окармляли страждущих, приезжавших в Оптину, и скоро она превратилась, по словам Павла Флоренского, в «духовную санаторию многих израненных душ». Сегодня здесь еще сохранились деревянные дома, в которых останавливались Н.В. Гоголь и Ф.М. Достоевский. Сохранилась и первая деревянная церковь Иоанна Предтечи, возведенная в 1822 г., но вход на территорию скита, где проживают ныне до 10 монахов, для мирян запрещен.
Имена великих старцев Оптиной пустыни — преподобных Льва, Макария, Амвросия и их последователей — снискали безмерное уважение в высших кругах и у известных деятелей русской культуры. К старцу Макарию несколько раз приезжал Н.В. Гоголь, искавший духовные Ответы на мучавшие его вопросы. Духовными чадами Макария был известный русский философ и критик И.В. Киреевский с супругой, с помощью которых в монастыре было широко поставлено книгоиздательское дело. Но особую всероссийскую известность приобрел старец Амвросий, тридцать лет возглавлявший обитель. Обладая слабым здоровьем, он, несмотря на свои недуги, ежедневно принимал множество посетителей, отвечал на десятки писем. Его рабочий день начинался в 4 часа утра и заканчивался поздним вечером. Его жития описывают множество его чудотворений и исцелений немощных. В 1877 г. к нему приезжал Ф.М. Достоевский, позднее выписав его образ в старце Зосиме в «Братьях Карамазовых». Был у старца известный русский философ Владимир Соловьев, которого старец пытался наставить в ином пути, не сходясь с ним в понимании духовных истин. Большим почитателем старца был известный философ Костантин Леонтьев, часто навещавший его в пустыни. Трижды посещал обитель Л.Н. Толстой. Его родная сестра М.Н. Толстая была насельницей основанного Амвросием женского монастыря в Шамордино, где она и была погребена. Несомненно, что наблюдения в Оптиной значительно повлияли на написание им рассказа «Отец Сергий». Известна последняя встреча старца Амвросия с великим писателем в 1890 г., которая закончилась обоюдным разочарованием. Толстой ушел из келии в раздражении, а старец горько сожалел о нем со словами: «Горд очень».
В 1889 г. старец заказывает написание иконы «Спорительница хлебов» по явленному ему сюжету, которой благословил женский монастырь близ деревни Шамордино. Икона скоро стала почитаемым образом в России. Незадолго до своей смерти старец переселился в основанную им Казанскую обитель, где скончался 10 октября 1891 г. Тело любимого старца, в простонародье ласково называвшегося «батюшка Абросим», крестным ходом было перенесено в Оптину пустынь. Мощи его теперь пребывают в Введенском соборе обители. В 1988 г. преподобный Амвросий Оптинский был прославлен Поместным собором РПЦ, а в 1996 г. были причислены к лику святых и остальные тринадцать преподобных оптинских старцев.
Территория монастыря имеет в плане квадрат, в центре которого возвышается главный собор, освященный в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы, построенный в 1750—1771 гг. Вокруг собора располагаются церкви: на севере — Марии Египетской, переделанной в 1858 г. из старой трапезной, на юге — Казанский храм (1811г.), на востоке — Владимирский (в 1998 г. восстановлен на месте разрушенного храма). Перед революцией в Оптиной пустыне было более 300 монахов.
Оптина пустынь имеет три святых источника, один из которых, колодезь преподобного Пафнутия Боровского, находится на монастырском лугу. Другой — во имя Амвросия Медиоланского, а третий, находящийся под покровительством Божией Матери, находится около пруда.
В 1918 г. монастырь был закрыт, некоторое время братия существовала под видом «сельскохозяйственной артели», но скоро была разогнана. До войны обитель перешла в ведение Главнауки, где был организован музей. В 1939—1940 гг. здесь содержались польские пленные. А в 1987 г., основанная как обитель добра и любви, она вновь вернулась в лоно Русской православной церкви.