Отроч монастырь был одним из древнейших и наиболее чтимых в Тверской земле. Точных сведений о его основании не сохранилось. В летописях (в частности, Воскресенской) о нем впервые упоминается под 1205 г. как о монастыре уже благоустроенном, которым управлял игумен Михаил — известный и уважаемый всеми за добрые качества души. Располагался монастырь на том водном пути, который через реку Тверцу соединял и верховья, и низовья Волги с Великим Новгородом. Это место было важно еще и тем, что на нем был устроен детинец, в котором жили отроки княжеские, наблюдавшие за новгородскими пределами, чтобы отразить великокняжеские владения от нападения. Под защитой отроков монастырю было безопасно и устраиваться, и заниматься благотворительностью, поэтому обитель и получила название Отроч монастырь. Около детинца и монастыря располагался небольшой тогда город Тверь…
В науке существует предположение и о том, что Отроч монастырь основали иноки Киево-Печерской лавры, которые с полным самоотвержением, с беззаветной любовью к ближним своим, с непобедимым терпением и кротостью возвещали слово Божье.
В 1238 г., когда было страшное нашествие татаро-монголов на Русь, не избежала общей участи и Тверь, а вместе с ней и Отроч монастырь. Город был разорен и опустошен, обитель уничтожена, братия погибла. Можно было опасаться, что монастырь полностью исчезнет с лица земли, но когда Русь мало-помалу стала подниматься великий князь Ярослав Всеволодович во второй половине XIII в. разделил княжество Владимирское между своими сыновьями — Ярославом и Александром, и первому выделил самостоятельное Тверское княжение, столицей которого должна была бы стать Тверь. Но и до татаро-монгольского разорения город не имел ничего такого, что могло бы сделать его столицей: не было в нем ни дворца княжеского, ни палат боярских, ни общественных зданий, ни безопасной крепости, ни соборного храма, ни в собственного епископа. Общей святыней был только Отроч монастырь с храмом Успения Пресвятой Богородицы. После же нашествия татар Тверь представлялась еще ничтожнее: детинец был разрушен, на месте монастыря рос лес…
Новому князю Тверскому — Ярославу Ярославичу, человеку энергичному и с твердой волей (хотя порой и своенравному), предстояло много трудов и хлопот. Из соображений безопасности он перенес столицу своего княжества на правый берег Волги — на то место, которое образует довольно обширное пространство между устьем реки Тьмаки и Волгой. В городе началось довольно обширное строительство: в 1252 г. стали возводить княжеский дворец, чтобы туда могли переселиться супруга его и дети, которые все еще жили в Переяславле у брата князя. Но в 1253 г. на город напали татары, убили многих его жителей, в том числе и супругу князя Ярослава, а двух сыновей его и дочь взяли плен. Ярославу Ярославичу следовало бы тотчас отправиться в Орду и представиться хану в качестве нового князя Тверского, но он не хотел подлаживаться под татар и Орду и в первый раз отправился только в 1258 г. Приняли его ласково и отпустили с великой честью.
Хлопоты по устройству столицы отвлекали Ярослава Ярославича от избрания себе второй супруги. Но после возвращения детей из плена и доброго отношения к нему хана князь решил взять себе жену, которая стала бы матерью его осиротевшим детям. И такую жену он нашел в лице Ксении — дочери сельского пономаря. Одно из повествований о браке между князем Ярославом и Ксенией заимствовано из сказаний о возобновлении монастыря отроком Григорием. Этот отрок всегда находился при князе и был так верен ему, что Ярослав Ярославич часто посылал его по своим селам собирать подати. Здесь и начинается романтическая легенда, с которой часто отсчитывается история Отроч монастыря, хотя из вышеизложенного видно, что начало ему было положено гораздо раньше.
«Раз случилось отроку Григорию быть в селе Едимонове, где он остановился церковного пономаря Афанасия. Увидев его прекрасную дочь Ксению, стал думать, как бы ему жениться на ней. Однако Григорий боялся, чтобы князь не рассердился на него за это. И стал отрок после этого очень печальным, никому из друзей не открывал он причину своей тоски, а только все думал о том, как бы ему жениться на красавице Ксении.
И однажды Григорий стал просить пономаря Афанасия, чтобы тот выдал за него свою дочь, и обещал быть ему во всем помощником. Но пономарь до того удивился, что даже не знал, что и ответить, и пошел спросить жену свою и дочь. Ксения же была не только хороша собой, но девицей кроткой и благочестивой, разум имела великий и исполняла все заповеди Божьи. Поэтому она сказала отцу своему: „Батюшка! Сделай ему все это, и в чем он обещался тебе — положись в том на волю его. Если Богу так угодно, то пусть так и будет“.
Григорий еще больше полюбил девушку за такие разумные речи. И уговорил он отца ее, чтобы и брак устроили в этом селе, и венчали бы их в церкви святого великомученика Димитрия Солунского. И жить отрок решил остаться в селе, пока князь не потребует его к себе.
Исполнив все княжеские поручения, Григорий вернулся в Тверь, но никому ни о чем не рассказал. А Ксения после его отъезда сказала своим родителям: „Не дивитесь тому, что обещал вам этот отрок. Он так порешил, но Бог иначе устроит! Не он будет моим супругом, а тот, кого мне Бог пошлет“. И родители были очень смущены такими словами дочери.
А Григорий, выбрав удобное время, пал к ногам князя и стал слезно просить его разрешить ему жениться, начал расписывать красоту невесты и свою любовь к ней Выслушав отрока, князь сказал: „Если уж ты задумал жениться, то бери себе жену богатых у вельмож, а не у простых и бедных людей. Не у каких-нибудь худородных и бездомных, чтобы не сделаться тебе позором и поношением для родителей своих, для бояр и друзей своих, и не быть у всех в презрении, И наконец, чтобы не быть удаленным от меня стыда ради моего“. Долго еще умолял Григорий князя, чтоб тот разрешил ему жениться именно на Ксении и жить с ней в Едимонове.
И Ярослав Ярославич дал свое разрешение на брак, а потом распорядился, чтобы все было исполнено, как просит Григорий. А потом приказал снарядить большое судно, поставить в него всего, что только душа пожелает. А также послал на торжество бояр своих, чтобы все выглядело прилично, а также и слуг, пригодных для обручения венчания. И на этом судне отпустил Григория по Волге, потому что село Едимоново стояло на берегу реки. А лошадей в качестве свадебного подарка князь обещал прислать по берегу. С радостью поклонился Григорий князю и отправился на судне в Едимоново.
Утром князь приказал готовить лошадей и соколов, чтобы поохотиться на птиц. Потому что ночью ему приснилось, что он охотился со своим любимым соколом, и тот принес ему голубку неописуемой красоты, которая сияла ярче золота. Проснувшись, князь долго размышлял, что бы значил этот сон, но никому не рассказе о нем. Он приказал взять на охоту всех своих птиц и отправился в ту же сторону, что и Григорий. Но князь не знал о селе Едимонове и хотел побывать там на другое утро, чтобы увидеть отрока своего уже женившимся. Он заночевал другом селе, и вновь увидел прежний сон. Утром князь снова стал размышлять о нем, а потом по обыкновению своему отправился на охоту.
Григорий же, не дождавшись обещанных лошадей, стал думать: „Вдруг государь мой передумает и пошлет за мной, и велит мне возвратиться назад. И я ничего не получу, что желал“. Он тотчас пошел в дом Ксении, где уже все было приготовлено к свадьбе. По обычаю они сели рядом, как положено жениху и невесте, так как вскоре должно было состояться их венчание. Григорий приказал все делать быстрее, но Ксения сказала ему: „Не вели торопиться. У меня будет еще один гость — незваный, но лучше всех званных гостей“.
А князь уже был неподалеку от села и, увидев стаю лебедей на Волге, велел спустить всех своих ловчих птиц. Много поймал он тогда лебедей, а его любимый сокол вдруг взвился и полетел в Едимоново. Преследуя его, князь подъехал к церкви, куда уже собирался народ на свадьбу. Сокол устроился на церковном кресте, и сколько князь не манил его, никак не хотел слетать.
Ярослав Ярославич вошел во двор, где находился отрок его Григорий, но так как князь был в дорожном платье, то люди не узнали его и не оказали ему достойной встречи Тогда Ксения встала и сказала всем: „Встаньте все и выйдите навстречу своему великому князю, а моему жениху“. Все только дивились ее речам, а князь между те уже входил в комнату. Когда все встали и поклонились князю, прося прощения, что не узнали его, Ярослав Ярославич приказал всем сесть, чтобы он мог лучше рассмотреть жениха и невесту. И Ксения сказала Григорию: „Отойди от меня и дай место князю своему. Он более тебя — и жених мой, а ты был только сватом его“.
Князь увидел, что девица собой прекрасна, а от лица ее словно лучи исходят, и сказал Григорию: „Уйди отсюда и поищи себе другую невесту. А это невеста моя, она мне нравится“. Взял он Ксению за руку и повел ее в церковь, где совершилось их обручение и венчание. И когда выходили они из церкви, сокол „начал трепетатися, яко бы веселяся и позирая на князя“, а затем по зову его спустился к нему на руку.
На Григория, пораженного всем происходящим, напала такая „великая кручина“, что он „и не яде, и не пия“. Он ушел от людей, долго молился Богу и Пресвятой Богородице, чтобы наставили Они его на путь, который Им будет угоден. Помолившись, он снял с себя богатые одежды, надел крестьянское платье, тайно от всех ушел из села и пошел лесом, сам не зная куда.
А князь утром вспомнил о своем отроке и приказал позвать его. Бояре долго искали Григория, а когда увидели платье его, рассказали обо всем князю. Тот очень опечалился и повелел везде искать своего любимого отрока, даже в колодцах, т. к. боялся, чтобы тот не предал себя насильственной смерти. Когда Григория нигде не нашли, князь повелел искать его по лесным дебрям, но и здесь его не сыскали, и долгое время о нем ничего не было слышно.
А Григорию однажды явилась во сне Пресвятая Богородица и повелела построить монастырь и остаться в нем жить. По Божьему промыслу пришел он на реку Тверцу — на место боровое, поставил себе хижину и часовню и водрузил крест на том месте, где потом была поставлена церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы».
Со временем первоначальные обстоятельства устроения Отроч монастыря забылись, осталась только эта красивая легенда. В начале XIV в. обитель уже приобрела известность, может быть, и княжеское покровительство. Ученые считают, что игумен монастыря Александр написал «Повесть о Михаиле Ярославиче Тверском», так как был духовником князя, ездил с ним в Орду и был свидетелем его мученической смерти. В пору самостоятельности Тверского княжества монастырь развивался и богател, в него стекались многочисленные пожертвования «на вечное поминовение»: земли, деньги, церковная утварь, священнические облачения и книги. Причем жертвователями были не только знатные и зажиточные люди, но также посадские жители и даже крестьяне. Отроч монастырь не утратил своего значения и после присоединения Твери Московскому княжеству. Более того, он приобрел покровительство великого князя Василия Ивановича, который в 1518 г. пожаловал монастырю часть Заволжского посада, после чего образовалась значительная слобода с проживающим в ней торговым и ремесленным людом.
Народ этот был зажиточным, оброк монахам платил исправно, к тому же монастырь получал немалые доходы от окрестных сел и деревень. А еще обители принадлежало более 2300 десятин пахотных земель.
Большие доходы позволили монастырю начать каменное строительство, и к середине XVI в. нем было уже несколько каменных сооружений — Успенский собор, теплая церковь, колокольня и палаты для торжественных приемов.
Отроч монастырь не раз использовался и как место ссылки для неугодных политических и религиозных деятелей. В разное время здесь находились в заточении Максим Грек, митрополит Московский Филипп и др.
Когда по приказу Ивана Грозлого опричники разгромили монастырь, слободка запустела, а в 1584 г. у обители ее и вовсе отобрали. Часть земли отдали крестьянам, которых привезли из новоторжских дворцовых сел. Рядом с ними поселили уцелевших местных жителей, а также собранных со всей Твери каменщиков и кирпичников. Все они стали посадскими людьми.
Большой урон понес монастырь в Смутное время. В 1608 г. по указу царя Василия Шуйского монастырские ценности были перевезены в Москву, но когда «первопрестольную» захватили поляки, ценности эти затерялись, да и архимандрит Отроч монастыря Филарет «с Москвы сошел безвестно».
Обитель не раз подвергался грабежу со стороны «литовских людей» и в 1618 г., после чего пришел в полное расстройство: обезлюдели села и деревни Тверского уезда, оброк платить было некому, и монастырь обеднел. Но уже в 20-х гг. началось возрождение обители. Сначала архимандрит Евфимий добился частичной уплаты оброка посадскими людьми за земли бывшей монастырской слободки, потом возобновились пожертвования «на вечное поминовение». Многие жители Твери, постригаясь в конце жизни в монастырь, завещали ему часть своих состояний.
К 1680-м гг. положение Отроч монастыря настолько упрочилось, что был капитально отремонтирован и расписан «стенным письмом» старинный Успенский собор. На старых погребах заново отстроили церковь во имя Петра Митрополита, с трех сторон монастырь обнесли каменной оградой, к которой пристроили каменные хозяйственнье «пристенки». В ризнице вновь собрались богатые церковные облачения, драгоценная церковная утварь и сосуды.
В петровское время доходы монастырей были ограничены, а управление их имениями передано в ведение Монастырского приказа. Монахам же выдавали на жизнь на каждого по 10 рублей и по 10 четвертей хлеба, потом и этот «паек» был уменьшен вдвое. Так что возведенный в 1722 г. Успенский собор был выстроен уже не на монастырские средства, а «иждивением вкладчика Иван Корыхалова с братьями».