Вознесенский девичий монастырь в Кремле был основан великой княгиней Евдокией Дмитриевной — супругой князя Дмитрия Донского. На 17 лет пережила она своего мужа и все эти годы старалась упрочить память о победе над ханом Мамаем возведением храмов в честь Рождества Пресвятой Богородицы, т. к. в этот день были сокрушены орды татарские. Годы не стерли красоты с лица Евдокии, но после смерти мужа она посвятила себя Богу и стала вести истинно христианскую жизнь: творила милостыню, соблюдала строгий пост и воздержание. Чтобы соблюдать еще более строгую жизнь, она носила вериги, хотя по своему княжескому достоинству могла носить богатые одежды.
Через несколько лет после смерти мужа построила великая княгиня на своем дворе у Фроловских (Спасских) ворот, где не так давно встречала она мужа своего, возвращавшегося с победой после Куликовской битвы, небольшую церковь Вознесения в память об умершем супруге. А потом решила основать при ней женскую обитель, в которой и сама смогла бы провести в молитвах и смирении последние годы жизни.
Княгиня Евдокия не хотела окончить жизнь свою среди княжеских почестей, не вняла уговорам детей своих и в середине мая 1407 г. приняла в обители, не выходя из Кремля, постриг с именем Евфросиния. А потом заложила каменную церковь — тоже во имя Вознесения Господня.
Преподобная Евфросиния скончалась 7 июля 1407 г. Оплаканная сыновьями своими, боярами и всем народом, она была погребена на месте, заранее приготовленном ею самой — внутри строившегося храма Вознесения, возведение которого завершилось только через 60 лет. Причинами тому стали скорая кончина великой княгини, набеги ордынцев, засухи, голод и другие беды. Но преподобная Евфросиния и после кончины своей удостоилась прославления: много раз видели, что у ее гроба сама собой возгоралась незажженная свеча, что являлось доказательством святости погребенной. С тех пор все великие княгини России, которых до того времени хоронили в древней церкви Спаса на Бору, а потом и царевны и царицы искали себе место вечного упокоения возле святых останков великой княгини.
Вознесенский монастырь, в котором нашли приют смиренные отшельницы, прошедшие поприще житейское, располагался возле Спасских ворот — под навесом зубчатых твердынь, отразивших столько вражеских приступов. Снаружи, из-за стен седого Кремля, монголы, крымцы и литовцы метали стрелы и камни в обитель молящихся дев и вдовиц. А внутри, в тишине келий, брань насельниц (т. е. битва) была уже «не с плотью и кровью, но со тьмою века сего, с духами злобы».
Первый храм на территории монастыря стали строить, как говорилось выше, в мае 1407 г., но при жизни преподобной Евфросинии успели сделать немного, и дело продолжила ее невестка — великая княгиня Софья Витовтовна. В главной церкви монастыря было устроено два придела: один — в честь Успения Пресвятой Богородицы, другой — в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость».
Пожар 1415 г. уничтожил стены и своды возводимого храма, и через 50 лет великая княгиня Мария Ярославна, супруга великого князя Василия Темного, хотела разобрать и заново построить храм в честь Вознесения Господня. Однако «некто Василий Ермолин придумал с мастерами-каменщиками обгорелые стены обложить новыми кирпичом, свода храма, сломавши, возвести новые. И когда это было сделано, современники очень дивились сему, не видя ничего подобного в строительном деле». Спустя 15 лет великий Дионисий подарил храму написанную им икону Богоматери Одигитрии.
Но к 1515 г. храм Вознесения уже обветшал, и его разобрали, а на освободившемся месте в 1529–1530-е гг., при царе Василии III, итальянский зодчий Алевиз Новый возвел новый 5-главый собор в честь Вознесения Господня. В третий раз этот храм обновили в конце того же столетия, после чего он с небольшими переделками простоял до начала ХХ в.
В Вознесенской девичьей обители были и другие церкви: так, к самой кремлевской стене примыкала церковь во имя преподобного Михаила Малеина с приделом во имя святого Феодора. Сооружена она была усердием первого царя из рода Романовых и его матери — инокини Марфы, которая последние годы жизни провела в Вознесенской обители. Но прах свой завещала перенести в Новоспасскую церковь, где искони погребались представители рода Романовых.
В Вознесенский монастырь была перенесена и церковь во имя Афанасия и Кирилла — патриархов Александрийских. Перенесли ее после уничтожения стоявшего по соседству с ней Белозерского подворья, где проживали восточные патриархи, приезжавшие в Москву. В 1626 г. в обители была устроена церковь во имя святой великомученицы Екатерины, которую через 60 лет разобрали, а на ее месте возвели новую — с трапезной.
В кельях Вознесенского монастыря находили приют в основном инокини из княжеских и боярских семей. Благодаря их щедрым вкладам и особому попечению великих княгинь и цариц в монастырской ризнице хранилось много дорогой утвари и уникальных икон, украшенных жемчугом, драгоценными камнями и серебряными ризами. Вознесенский монастырь был одним из богатейших в Московии и к 1764 г. владел обширными земельными угодьями и почти 16 000 крепостных крестьян.
Как и многие постройки Кремля, Вознесенская обитель не раз подвергалась разрушениям и пожарам, последствия которых были очень трагическими. Так, в 1547 г. в ней случился пожар, во время которого погибли 10 стариц. Из церкви Вознесения Господня успели вынести только образ Богоматери Одигитрии. В 1571 г., когда при нашествии крымского хана Девлет-Гирея пожар бушевал по всей Москве, в Вознесенском монастыре сгорели игуменья и несколько сестер. Однако после всех разорений и опустошений Вознесенский монастырь усердием великих князей и княгинь всегда восстанавливался.
Вознесенский монастырь был и местом пребывания царских невест — до вступления их в брак. Из стен обители они переходили на престол уже русскими царицами. Но в этом же монастыре невольный постриг приняли и некоторые великие княгини и царицы, например, великая княгиня Марфа — мать великого князя Ивана, а также царица Мария — супруга царя В. И. Шуйского.
Через два месяца после смерти Бориса Годунова под торжественный звон колоколов и ликование народа в Москву вошел «царский поезд» Лжедмитрия (Григория Отрепьева). А вскоре, преодолев 600-километровый путь, прибыла инокиня Белозерского монастыря Марфа (Мария Нагая) — мать убиенного в Угличе царевича Дмитрия. Ее доставили в село Тайницкое, где вынудили встретить и признать в самозванце «своего сына». А потом ее поместили в светлых палатах Вознесенской обители, и через 3 дня она «по-матерински» благословила Лжедмитрия на царство.
В стенах Вознесенской обители побывала и Мария Мнишек (дочь польского воеводы), свадьба которой с Лжедмитрием состоялась за несколько дней до его убийства. Некоторое время в обители находилась и царевна Ксения — дочь Бориса Годунова.
В 1812 г. французы, не пощадившие кремлевских дворцов и соборов, многое растащили и из Вознесенского монастыря. Правда, некоторые реликвии и вещи из утвари храма и ризницы уцелели стараниями игуменьи Трифены, которая перевезла их в Вологду, куда вывозились церковные сокровища и из других соборов Московского Кремля.
В 1822 г. стараниями игуменьи Афанасии и на добровольные пожертвования над мощами преподобной Евфросинии была устроена бронзовая высеребренная чеканная рака с сенью. На протяжении целого столетия рака и сень над нею украшались почитателями преподобной Евфросинии; так, на верхней доске был написан ее образ, обложенный серебряной ризой. Особенно пышно Вознесенская обитель отметила 500-летие со дня кончины преподобной Евфросинии: тогда на раку был возложен бархатный покров XVII в. с серебряными дробницами — вклад царя Михаила Федоровича Романова.
В историю Вознесенской обители вписано много царственных имен, но сохранилось и предание о чудном явлении, которого сподобилась безымянная схимница, видевшая то, что недоступно смертному взору.
«Это случилось во время правления великого князя Василия, сына великого князя Иоанна, в страшные годы испытания, когда крымский хан Мехмет-Гирей обступил со своим войском Москву. И трепетала столица, ожидая неминуемой гибели.
Тогда в Вознесенской обители проживала некая добродетельная слепая инокиня. В дни вражеского нашествия, когда все прибегали к молитве, об избавлении от супостата молилась и эта инокиня. И вот слышатся ей как будто шум великий, вихрь страшный и звон колоколов. И будто бы очутилась она за оградой монастырской, и открылись глаза ее, и видит она, как наяву, видение великое и дивное. Идет из города во Фроловские ворота бесчисленный световидный собор святых мужей в священнических одеждах — многие митрополиты и епископы. И между ними можно распознать великих чудотворцев — Петра, Алексея и Иону, ростовского епископа Леонтия и других, и многие несли чудотворные иконы. И несли они образ Владимирской Божией Матери, а также честные кресты и евангелия, кадила и свечи, рипиды и хоругви — все по чину, как подобает при крестном ходе. А за ними шествовало много народа разного возраста и пола.
И вот от великого торга Ильинского навстречу им устремился великий Сергий-чудотворец, а с другой стороны — Варлаам Хутынский. Припали они к ногам великих святителей и со слезами просили: „О, святые пастыри словесного стада Христовых овец! Для чего исходите из града сего и куда уклоняетесь? И кому оставляете паству вашу в настоящее время варварского нашествия?“
И световидные святители тоже со слезами отвечали: „Много молили мы Всемилостивого Бога и Пресвятую Богородицу об избавлении от сей скорби. Бог же не только повелел нам выйти из града сего, но и вынести с собой чудотворный образ Пречистой своей Матери, ибо люди сии презрели страх Божий и о заповедях Его не радели. И посему попустил Бог прийти варварскому народу доселе, да накажутся ныне и чрез покаяние возвратятся к Богу“.
Но преподобные Сергий и Варлаам еще усерднее стали молить их, чтоб услышали они молитву сетующих людей и не оставляли бы паствы, вверенной им Богом. И тогда все вместе подвиглись они на молитву, сотворили литию, пели молебные каноны и со слезами взывали: „Господи, помилуй!“ И молились Пресвятой Богородице перед Ее образом, и осеняли крестом народ на все стороны».
Преподобная инокиня, которая потом вновь очутилась в своей келье, прожила еще 2 года, видя свет Божий исцеленными глазами. А над Спасскими воротами Кремля с тех пор представлены преподобные Сергий и Варлаам в молитвенном предстоянии перед Богом. Это чудесное предание и положило начало обычаю проходить в Спасские ворота без шапки — как бы вслед за собором древних святителей, которые возвратились в святой град Москву по молитве преподобных.
А в сентябре 1917 г. инокини Вознесенского монастыря были вынуждены покинуть свои тихие и уютные кельи. Во время артиллерийского обстрела с Воробьевых гор один снаряд пробил стену святой обители, и взрывом разметало всю церковную утварь. В 1929 г. соборный храм разобрали, но благодаря стараниям комиссии, созданной архитекторами В. К. Клейном и Н. Н. Померанцевым, саркофаги великих княгинь, царевен и цариц не были уничтожены; их перенесли в подвалы Архангельского собора.
В 1930-е гг. Вознесенский монастырь снесли, а на его месте построили здание Школы красных курсантов им. ВЦИК, в котором потом разместился Президиум Верховного Совета СССР. В настоящее время это здание принадлежит Правительству России.