Древний княжеский род Воротынских относится к ветви князей Черниговских и ведет начало от третьего сына Черниговского князя Михаила Всеволодовича – Семена. Его правнук, Федор, в середине XV века получил в удел город Воротынск, давший фамилию роду.
Из представителей рода Воротынских наиболее известным в русской истории был Михаил Иванович, судьба которого сложилась весьма тяжело и несправедливо. Он был одним из последних удельных князей, а Андрей Курбский характеризовал его словами: «Муж крепкий и мужественный, в полкоустроениях зело искусный».
«Приговор» 1552 года о Казанском походе сообщает, что «в Большом полку воеводы боярин князь Иван Федорович Мстиславский да слуга князь Михаил Иванович Воротынский», и это свидетельствует о том, что Михаил Воротынский занимает второе место в военной иерархии Российского государства.
Местом сбора войск, принимавших участие в походе на Казань, была назначена Коломна, откуда можно было как идти на Казань, так и быстро перебросить полки на юг, на «крымскую краину». На Казань было решено идти, лишь получив достоверные сведения о намерениях крымского хана.
22 июня 1552 года воеводы получили известие о нападении крымцев на Тулу. Гарнизон города пока отбивал все приступы. На помощь поспешили воеводы с быстрыми конными ратями. Крымский хан Девлет-Гирей принял их за передовые отряды всего русского войска и бежал, бросив обозы. В отражении набега Девлет-Гирея участвовал и Михаил Воротынский. Более того, в полках, отгонявших крымцев, не было воевод старше его чином. Скорее всего, именно он и возглавлял посланные к Туле полки.
А в июле из Тулы в Коломну пришли вести, что хан «пошел невозвратным путем», то есть не собирался попытать счастья еще раз. Теперь можно было начинать Казанский поход.
В начале июля русское войско по двум маршрутам – через Владимир и Муром и через Рязань и Мещеру – двинулось к Свияжску, находившемуся в двадцати пяти километрах от Казани. Получив здесь заранее заготовленные боеприпасы, продовольствие и пушки, войска начали переправу через Волгу. За два дня на судах и плотах были перевезены многие десятки тысяч воинов, тяжелые пушки, ядра и порох.
19 августа началась осада Казани. Русское войско осадило город со всех сторон. На Арском поле разбили лагерь Большой и Передовой полки. Левее, за речкой Булак, стоял Царский полк, в котором находилась ставка Ивана Грозного.
Для успешной осады города было необходимо установить как можно ближе к его стенам туры и бревенчатые палисады, под прикрытием которых могли вести огонь пушки. Против Арских и Царевых ворот установкой туров руководил «большой воевода» Михаил Воротынский. Казанцы не раз совершали вылазки, чтобы помешать проведению осадных работ. Во время одной из таких вылазок, ночью, разгорелся жестокий бой. Михаил Воротынский сражался в первых рядах и получил несколько ран. Казанцев все же удалось сбросить обратно в ров, туры не пострадали.
29 августа установленные за турами пушки начали обстреливать Казань «стенобитным боем и верхними пушками огненными». Непрерывно велись подкопы под стены и башни. Удалось обнаружить и взорвать подземный ход, по которому казанцы ходили за водой. Еще раньше перегородили плотиной и отвели от города речку Казанку. На Арском поле была выстроена деревянная башня высотой 13 метров. Установив на ней пушки, башню подкатили к стене между Арскими и Царевыми воротами.
30 сентября был предпринят первый штурм Казани. Против Арских ворот взорвали подкоп. Воевода Михаил Воротынский повел воинов Большого полка на приступ. Была захвачена Арская башня, передовые отряды завязали бои на улицах города. Михаил Воротынский слал гонцов к царю, прося помощи и настаивая на общем штурме. Но другие воеводы оказались не готовыми к приступу, из города пришлось уйти. Тем не менее Арская башня осталась в руках ратников Большого полка.
Весь день 1 октября по городу били «большие пушки». Со всех сторон ратники несли к стенам города хворост и землю, заваливая рвы. Были закончены подкопы под Ногайские ворота и под стену неподалеку от Арских ворот.
В ночь с 1 на 2 октября Воротынскому стало известно, что казанцы прознали о подкопах. Промедление грозило срывом всего плана. Воевода сумел убедить царя начать общий штурм раньше намеченного срока.
Сигналом к штурму послужил взрыв подкопов. Через проломы ратники Большого полка воеводы Михаила Воротынского ворвались в город. Преодолеть стены смогли и воины Передового полка. Другие штурмовые колонны успеха не добились, но отвлекли внимание осажденных. Ратники Михаила Воротынского уже сражались на улицах, когда противник смог подтянуть подкрепление против Большого полка. Казанцы смогли потеснить русских воинов, но в город уже вошла половина Царского полка – Иван Грозный откликнулся на просьбу о помощи и поддержал одного из лучших своих воевод.
Особенно упорно казанцы обороняли мечеть и ханский дворец. Но постепенно сопротивление ослабевало. После того как «царь» Едигер был взят в плен, 6-тысячный отряд казанцев попытался вырваться из города, спустившись со стены к речке Казанке, но был встречен с противоположного берега пушечным огнем. Вскоре почти всех уцелевших защитников города пленили. Царь Иван Грозный в окружении своих воевод торжественно въехал в город.
После взятия Казани Михаил Иванович Воротынский был включен в состав «ближней думы» царя, но по-прежнему оставался воеводой. В 1553 году Михаил Воротынский вместе с князем Иваном Шуйским возглавлял Большой полк в Коломне. В 1554 году он стоял во главе русского гарнизона Свияжска. Весной 1556 года Михаил Воротынский уже на «крымской краине», встав во главе Большого полка в Коломне, летом – с Большим полком «на устье Протвы», а осенью – в Передовом полку в Калуге. Во время похода в 1557 году в Коломну для отражения возможного набега крымцев Михаил Воротынский был «дворцовым воеводой» при царе.
В 1558 году началась Ливонская война, но Михаил Воротынский, хорошо себя зарекомендовавший в боях с татарами, был оставлен на «крымской краине».
В 1572 году Девлет-Гирей вновь привел свою орду к границам Российского государства. Хан вывел в поле всю свою орду – до 60 тысяч человек, не считая присоединившихся к его войску многочисленных отрядов из Большой и Малой Ногайских орд. Девлет-Гирей не без оснований надеялся на успех: он знал, что главные силы Руси находятся на западной границе.
В распоряжении «большого воеводы» Михаила Воротынского, на которого была возложена оборона всей южной границы, оставалось не более 20 тысяч ратников, но воевода грамотно распорядился своими силами. Не надеясь разбить хана в «прямом бою», Михаил Воротынский приложил все силы для укрепления берега реки Оки. Вдоль берега установили частокол, против бродов и переправ поставили пушки. Но для обороны всего укрепленного рубежа их оказалось слишком мало.
В ночь с 27 на 28 июля ногайская конница Теребердей-мурзы неожиданно захватила один из бродов, охранявшийся всего двумя сотнями дворян. Вслед за ней через Оку стала переправляться вся орда Девлет-Гирея и начала быстро продвигаться к Москве. Но Михаил Воротынский, понимая, что не смог преградить путь орде, принял смелое решение: задерживая фланговыми ударами продвижение хана к Москве, главными силами догнать татар и навязать им сражение. Хану удалось прорваться на Серпуховскую дорогу, ведущую к Москве, но с тыла уже подходили русские полки.
Главное сражение с ордой состоялось при Молодях, в 45 верстах от столицы. 28 июля полк Дмитрия Хворостинина разбил арьергард хана, возглавлявшийся его сыновьями. Девлет-Гирей направил против Дмитрия Хворостинина двенадцать тысяч крымских и ногайских всадников, но к Молодям уже успел прибыть с главными силами Михаил Воротынский. Он поставил передвижную крепость «гуляйгород», а Дмитрий Хворостинин заманил татар под огонь ее пушек и пищалей.
30 июля состоялось еще одно большое сражение при Молодях. Русские полки отбили все атаки татарской конницы. В плен был взят главнокомандующий ханского войска Дивей-мурза, в бою погиб предводитель ногайской конницы Теребердей-мурза.
2 августа хан Девлет-Гирей возобновил приступы. Он торопился: татарам была подкинута ложная грамота, будто бы на помощь Михаилу Воротынскому спешит новгородская рать.
К концу дня Михаил Воротынский, оставив в «гуляйгороде» воеводу Дмитрия Хворостинина с частью войска, сам незаметно вышел из укрепления и лощиной пробрался в тыл к ханскому войску. По условленному сигналу Дмитрий Хворостинин открыл сильный огонь из пушек и пищалей, а затем устроил вылазку. Одновременно на татар напали полки Михаила Воротынского. Девлет-Гирей, думая, что появились подошедшие из Новгорода большие полки Ивана Грозного, в панике бежал. На реке Оке в начале августа русская конница разбила 5-тысячный отряд, прикрывавший бегство Девлет-Гирея. Но самому хану все же удалось уйти.
Битва при Молодях оказалась последней битвой воеводы Михаила Ивановича Воротынского. В 1573 году беглый слуга Воротынского пришел к Ивану IV и обвинил своего господина в намерении извести царя. Михаил Иванович был схвачен, его жестоко пытали, потом повезли в монастырь. По дороге Воротынский скончался.