Нил Сорский возглавлял нестяжателей, выступавших за секуляризацию монастырских земель и отказ монахов от владения ими и людьми. О нем самом мы знаем очень немного, так как «Житие» его небогато биографическими сведениями. Восторжествовавшие в результате жестокой борьбы монахи-стяжатели постарались, чтобы из всех монастырских библиотек было изъято все, что напоминало бы о знаменитом Ниле Сорском. В «Настольной книге священнослужителя» говорится лишь о том, что родился он в 1433 г. в окрестностях Москвы, происходил из рода бояр Майковых.
Аскетическая жизнь Нила Сорского началась в девственных лесах, в Кирилло-Белозерском монастыре, где он принял иночество. В монастыре была богатая библиотека, и, кроме молитвенного подвига, преподобный Нил занимался переписыванием и изучением священных книг. Он делил свое время между постом, молитвой и тяжелыми монастырскими работами, но мистически настроенная душа звала молодого инока дальше. В сопровождении ученика своего и сподвижника Иннокентия (Охлебинина) он отправляется на Восток, изучал монашескую жизнь в Палестине и на Святом Афоне.
На Святой горе Нил посетил многие монастыри, был в кельях и пещерах старцев, под их руководством получил необходимые разъяснения о сущности аскетической жизни, о духовной молитве, о хранении сердца и трезвении ума. Он изучил множество аскетических преданий, «перелетая, подобно пчеле, в цветущем саду с одного цветка на другой для того, чтобы оживить свою зачерствевшую душу и приготовить ее к спасению». За образец преподобный Нил выбрал скитскую жизнь (от 2 до 12 иноков) — средний («царский») путь жития «братии вкупе», то есть более удобный для спасения.
Переполненный глубокими впечатлениями, Нил возвратился на родную землю, но уже не мог удовлетвориться общежительным устройством монастыря. Вместе с преподобным Иннокентием он решил внедрить афонское «умное делание» в жизнь русского монашества и стал искать, как начать новое житие в удалении от мира. В глухих лесах неподалеку от Кирилло-Белозерского монастыря, на маленькой речке Соре они поставили келью и небольшую часовню, устроив, таким образом, подобие афонского скита. Жили они в полном уединении, но со временем вокруг них собрались другие подвижники, которые тоже хотели удалиться от мирской суеты с ее страстями и заботами. Тогда Иннокентий удалился в вологодские леса, а Нил принял руководство над своей все увеличивающейся обителью.
Около своих келий братии построили храм Сретения Господня, где по воскресным и праздничным дням совершали богослужения. В обители был введен заимствованный на Афоне скитский устав, согласно которому «иноки должны были питаться трудом своих рук, милостыню принимать только в крайней нужде, избегать вещелюбия и роскоши даже в церкви; женщины в скит не допускались, монахам не разрешалось выходить из скита ни под каким предлогом, владение вотчинами отрицалось». Насельники занимались в скиту в основном «умным деланием» и лишь в малой степени попечением о необходимых потребностях.
Таким образом, преподобный Нил Сорский положил на Руси основание скитскому житию, возвысил его и дал ему правильное направление. Он советовал избирать путь, в котором бы безмолвие сочеталось с прославлением Бога, молитва с трудом, наблюдение за внутренним состоянием своей души с непрестанным богомыслием. Аскетические правила преподобный Нил Сорский установил для каждого: братии жили поодиночке или вдвоем в маленьких кельях, рассеянных друг от друга на расстоянии брошенного камня. Здесь они переводили сочинения святых отцов Церкви, переписывали богослужебную литературу, вместе собирались только в храм на службу. Это была первая попытка проводить в северных лесах житие подобно египетским отшельникам.
В своем монастыре Нил Сорский, как говорилось выше, пытался на практике воплотить те идеи нестяжательства, которые он проповедовал. Он и его ученики сразу же вернули монастырское имущество государству, поэтому их и назвали нестяжателями. В своих сочинениях Нил Сорский писал: «Монахам неприлично владеть имениями: монахи дают обет нестяжательности и отрекаются от мира, чтобы помышлять только о спасении своей души, а имения опять влекут их в мир, заставляют сноситься с мирскими людьми, вести с ними тяжбы и вообще обременяют иноков широкими попечениями; монахам следует жить по пустыням и питаться не от имений, а от своих трудов, своим рукоделием».
Если бы деятельность Нила Сорского и его сторонников имела успех, в церковной жизни России могли бы произойти большие изменения. Советский историк И. Будовиц называл его «человеком, умеющим наблюдать, мыслить и чувствовать». Наблюдая окружавшее его общество, одержимое страстью сребролюбия, гордости и тщеславия, Нил Сорский осудил это общество и пришел к выводу, что с ним не следует общаться, что его надо избегать. Многие предрассудки… вроде того, что люди кичатся знатностью своего рода или высоким общественным положением, представляются Нилу Сорскому прямым «безумием»… Но при всем том он не только не ставил своей целью переделать современное ему общество, но не решался даже резко его осуждать, рассматривая обличение чужих пороков как своего рода «гордость», «тщеславие» и «страсти». Бушующим в мире страстям он противопоставляет уединенное созерцательное жительство в ските, полное напряженной умственной и духовной деятельности в сочетании с физическим трудом. Он не борется с общественным злом, а смиренно обходит его, следуя евангельской заповеди: «Отойди от зла и сотвори благо».
Когда планы нестяжателей не удались, Нил Сорский вернулся в скит, где ограничил свою деятельность тем, чтобы заботиться о спасении души своих учеников. Он считал, что большинство людских пороков и заблуждений происходит от незнания слова Божьего, от небрежения и лености. Священное Писание и труды отцов Церкви он завещал изучать не рассудочно, а испытывать их собственной жизнью, и сам придерживался этого правила. Главным подвигом иноков была «борьба со своими помыслами и страстями, в результате чего в душе рождается мир, в уме — ясность, в сердце — сокрушение и любовь». В своих писаниях Нил Сорский указывал и ступени достижения этой цели. Первая из них — отрешение от мира и всех мирских развлечений, вторая — «умное делание», то есть непрестанная молитва, совершаемая умом и сердцем без ее внешнего проявления в словах: «Кто одними устами молится, а об уме небрежет, тот молится на воздух, ибо Бог уму внемлет». Преподобный Нил Сорский был сторонником созерцательного богомыслия и учил, как вести борьбу с проявлениями всех видов греховных помыслов. Учение об «умном делании» изложено в его труде «Предание ученикам о жительстве скитском», являющемся Уставом о православном аскетизме и служащем руководством для каждого христианина. «Умную молитву», без словесного ее выражения, преподобный Нил Сорский ставил выше внешней; последняя должна быть подготовкой к внутренней. Только через внутреннее очищение ума и сердца приобретается спасение.
Великий пастырь-подвижник, он умер для всего земного, и помыслы его были устремлен только к созерцанию горнего мира. Будучи уже на смертном одре, Нил Сорский приказал ученикам своим бросить его тело в какие-нибудь дебри на растерзание зверям и хищным птицам. Потому что, как говорил он, много у него грехов перед Богом и недостоин он погребения. Умер великий нестяжатель в мае 1508 г., а через 50 лет царь Иван Грозный, высоко ценивший Нила Сорского за организацию монашеской жизни, повелел построить над его могилой каменную часовню. Но вскоре буря разрушила часовню до основания, как будто силы небесные постарались исполнить желание святого.
В XVII в. Ниловская пустынь, как и большинство других северных монастырей, пришла в совершеннейшее запустение. Новую жизнь она обрела лишь в 30–40-х гг. XIX в., когда на берег Соры пришел инок Никон (в схиме Нил). К этому времени пустынь была почти полностью разрушена: покосившиеся кельи, полуразобранная на дрова ограда, заросшее и заброшенное кладбище… Находились в ней всего восемь монахов, да и те были сосланы сюда из Кириллова монастыря за «своеволие» и «винопитие». Монастырская утварь состояла лишь из самовара, кастрюли и котла для бани. Церковь во имя святого Ефрема Сирина, трапезная и келарня были разрушены до основания, а храмы Сретения и во имя Иоанна Предтечи покосились так, что могли рухнуть в любую минуту, т. к. бревенчатые венцы, положенные в их основание еще при святом подвижнике, полностью сгнили и рассыпались. Таким образом, Никону приходилось начинать все сначала.
Но уже к началу 1850-х гг. пустынь была почти полностью восстановлена. На месте деревянных храмов поднялся каменный трехпрестольный собор во имя Тихвинской иконы Божьей Матери; деревянную церковь во имя Иоанна Предтечи перенесли в скит — к келье преподобного Нила Сорского. 15 ноября 1852 г. скит был вторично освящен, и этот день считается основанием «новой» Нило-Сорской обители.
Но после Октябрьской революции, летом 1922 г., пустынь была разграблена, а рака с мощами преподобного Нила осквернена. Тогда же, согласно официальному предписанию новой власти, со всех монастырских звонниц были сняты колокола, и колокол Нило-Сорской пустыни был пленен, а потом безвозвратно утрачен. Не осталось следов и от монастырского некрополя; собор во имя Тихвинской иконы Божией Матери был превращен одновременно в склад, прачечную и столовую.