Иоанн Иоаннович II Красный (1326 — 13 ноября 1359 г.) — великий князь владимиро-московский, сын великого князя Иоанна Даниловича Калиты, преемник на великокняжеском столе брата своего, Симеона Иоанновича.
До получения великокняжеского стола был князем звенигородским; наследовал брату своему Симеону Иоанновичу в 1353 году. За время княжения отца и брата Иоанн Иоаннович упоминается в летописях только по случаю поездок его в Орду: в 1339, 1341, 1344 и 1351 годах, и по случаю похода с московскими полками в 1347 году в Новгород, для войны со шведами; но из этого похода он воротился в Москву, не приняв новгородского челобитья.
И за время своего княжения Иоанн Иоаннович не совершил ничего выдающегося; он отличался характером тихим и миролюбивым и, по-видимому, не обладал умом зе сильным и деятельным. В 1353 году, едва умер Калита, у Иоанна явился соперник в лице Константина Васильевича Суздальского и Нижегородского, которого поддерживали новгородцы, отправившие к хану своего посла — Семена Судакова; но хан объявил великим князем Иоанна. 25 марта 1354 года он сел на великое княжение во Владимире. Соперники сначала не признавали его, но мало-помалу примирились с ним. При Иоанне соперницей Москвы начинает выступать Рязань, почти не имевшая значения при Юрии и Иоанне Калите. По отъезде Иоанна в 1353 году в Орду рязанцы с юным своим князем, впоследствии знаменитым Олегом Ивановичем, захватили город Лопасну, местника тамошнего князя Михаила Александровича взяли в плен и держали в заключении, пока Иоанн его не выкупил. Иоанн вознаградил племянника своего Владимира Андреевича за потерянную им Лопасну некоторыми рязанскими же местами, прежде приобретенными.
В 1357 году, 3 февраля, перед утренями в Москве нашли на площади убитым тогдашнего московского тысяцкого Алексея Петровича Хвоста. Говорили, что это дело рук бояр. Тысяцкий мог иметь громадное влияние на граждан как их представитель, и в то же время мог быть близким к великокняжескому двору как боярин; на сан тысяцкого было много охотников, и, следовательно, всякий тысяцкий имел много завистников.
Через год многие большие бояре с женами и детьми уехали в Рязань и в числе их — Василий Васильевич Вельяминов с тестем своим Михаилом. По-видимому, бояре перессорились из-за свободного места тысяцкого, следствием сего и был отъезд Вельяминова. По возвращении в 1358 году из Орды Иоанн перезвал их обратно к себе, и вскоре Вельяминов сам сделался московским тысяцким. Тень подозрения в убийстве Хвоста особенно падает на него.
При всей своей личной слабости Иоанн пользовался авторитетом как великий князь вдадимиро-московский; к нему обращались как к третейскому судье тверские князья Василий Михайлович Кашинский и Всеволод Холмский.
За свой миролюбивый характер Иоанн Иоаннович получил прозвища Красный (Красивый) и Кроткий.
При великом князе Иване Ивановиче началось утверждение авторитета митрополита Алексея. Все главные решения были приняты в совете с митрополитом. За год до смерти Иоанна в Рязань пришел татарский царевич Мамать-Хожа и потребовал от московского князя точного разграничения московских и рязанских земель. Но Иоанн, ссылаясь на ханские грамоты, не пустил царевича в свою отчину, так как незадолго перед тем приходили один за другим два татарских посла за данью.
Иван Красный был женат дважды: на княжне Феодосии, дочери Димитрия Романовича, князя брянского, которая вскоре умерла, и на Александре, неизвестного происхождения, от брака с которой были дети Димитрий (Донской), Иоанн, Анна. По другим данным — Мария и Любовь.
Иван Красный умер, приняв монашескую схиму. Похоронен был в Архангельском соборе Московского кремля. По Духовной грамоте он, так же как и его отец, разделил Московское княжество между своими детьми, оставшимся без отца племянником Владимиром Андреевичем, которого воспитал, и его матерью. После смерти Иоанна Иоанновича великим московским князем становится его малолетний сын — Дмитрий Иоаннович, воспитание которого Иван Красный поручил митрополиту Алексию.
Содержание предсмертного «ряда» князя Иоанна (его духовной) показывает, что именно в Дмитрии он видел своего преемника. Помимо доли в собственно московских доходах, Дмитрию предназначались самые крупные после Москвы города Московского княжества — Коломна и Можайск, причем последний — со всеми относящимися к нему волостями (по данным 1389 г., которые для 1359 г. должны быть занижены, их насчитывалось 12). Дмитрию передавалась также половина захваченных при его отце рязанских волостей на левом берегу Оки и село (а возможно, и ряд сел) на территории великого княжества Владимирского.
Младший брат Дмитрия — Иван Малый (†1365) получал свою долю в московских доходах, а также Звенигород «со всеми волостми, и с мытомъ, и с селы, и з бортью, и с оброчники, со всеми пошлинами» — всего 10 волостей и 11 сел, другую половину отторгнутых от Рязани волостей и два села на территории великого княжества Владимирского.
Жена Ивана Красного — Александра — получила в удел три коломенские и две звенигородские волости и четыре села, а также одно подмосковное село и долю в доходах своих сыновей.
Жена Симеона Гордого, великая княгиня Мария Александровна, в свое время держала в своих руках 15 коломенских волостей, две волости на юго-западной окраине Московского княжества и села в коломенской и подмосковной округах. После смерти Марии две юго-западные волости должны были перейти к жене Ивана Красного — Александре, а все остальное — к его сыну Дмитрию.
Жена Ивана Калиты — великая княгиня Ульяна — владела 14 волостями, преимущественно на севере и востоке Московского княжества и более чем десятком сел в различных местах Подмосковья, а также сбором московского осмничего — торгового налога с суммы товара.
Племянник Ивана Красного — пятилетний князь Владимир Андреевич — должен был по-прежнему владеть уделом своего отца, состоявшим из 11 волостей и 10 сел. Кроме того, он получал от дяди, великого князя, третью долю московских доходов.
Князь Владимир Андреевич, владевший потом удельным княжеством со столицей в Боровске, с детства жил в Москве и поддерживал Дмитрия Ивановича во всех его делах. Впоследствии князю Дмитрию Ивановичу пришлось поступиться в пользу двоюродного брата двумя городами — Дмитровом и Галичем. Еще один городок — Серпухов — Владимир Андреевич построил себе сам, включая каменный кремль.
Таким образом, после смерти Иоанна Иоанновича Красного в Московском княжестве стало насчитываться шесть уделов, причем собственно великокняжеские владения, несмотря на то что в руках Дмитрия были оставлены Можайск и Коломна, резко сократились. Серьезного преобладания домена великого князя над владениями удельных князей внутри Московского княжества, преобладания, являвшегося характерной чертой внутреннего развития княжества в эпоху Ивана Калиты, Симеона Гордого и самого Ивана Красного, теперь не стало.