Орден, названный в честь покровителя Норвегии – Святого Олафа, – был учрежден 21 августа 1847 г. королем Швеции и Норвегии (тогда эти страны составляли единое целое) Оскаром I. Причем представляться к ордену должны были именно норвежские подданные короля.
Новая награда сразу задумывалась как весьма демократичная – ею могли награждаться представители всех сословий и классов (что неудивительно, поскольку Норвегия тогда была единственной страной Европы, не имевшей собственного дворянства). Было учреждено три степени ордена: Большой крест, Командор (он делился на классы – Командор со звездой и собственно Командор) и Рыцарь (он делился на Рыцаря 1-го класса и просто Рыцаря).
Знак ордена представлял собой золотой (Рыцарская степень – серебряный) мальтийский крест белой эмали с золотыми шариками на концах. Крест увенчан королевской короной. Между боковыми сторонами креста помещались золотые вензели короля Швеции и Норвегии. В центре креста медальон красной эмали, окружённый бело-сине-белым поясом. С лицевой стороны медальона находится изображение шагающего влево льва в короне и с секирой в лапах. На оборотной стороне медальона девиз ордена золотыми буквами: «RET OG SANDHED» («Право и Истина»). При вручении за военные заслуги к знаку ордена присоединяются два скрещенных меча, между крестом и короной. Лезвия мечей покрыты синей эмалью. Орденская звезда – серебряная, восьмиконечная, в центре аверса – орденский знак без короны. Орденская лента – красная с бело-сине-белыми полосками по краям. Дополнительным знаком отличия к Большому кресту была орденская цепь, вручавшаяся исключительно по усмотрению монарха.
Согласно Статуту, число кавалеров не должно было превышать 11 награжденных Большим крестом, 22 Командоров и 46 Рыцарей. Всего в 1847–1905 гг. было вручено 2980 орденов всех степеней.
В объединенном королевстве Швеции и Норвегии орден Святого Олафа был вторым по значимости после высшего ордена Серафимов. Это вызывало у норвежцев сильное недовольство, выплескивавшееся в том числе в парламентских дебатах и статьях в прессе. В итоге под давлением общественности король Оскар II в 1904 г. был вынужден специально учредить орден Норвежского Льва, уравняв его в статусе с орденом Серафимов, но новой награды было удостоено лишь 11 человек (все в 1904 г.) – орден Норвежского Льва был отвергнут обществом и канул в Лету.
Новая глава в истории ордена Святого Олафа началась 25 ноября 1905 г. Тогда на карте Европы появилось новое независимое королевство – Норвегия. Первым монархом новой державы стал представитель датской династии Глюксбург Хокон VII – сын короля Дании Фредерика VIII. Он объявил орден Святого Олафа высшей наградой Норвегии. При этом орден изменил внешний вид – вензеля короля Швеции и Норвегии были заменены золотыми вензелями Святого Олафа – готической буквой «О», увенчанной древней короной.
С 1985 г. орденом более не награждаются иностранцы (за исключением монархов и глав государств) и норвежцы, постоянно живущие за пределами страны. Кроме того, было прекращено награждение низшей, Рыцарской степенью. Сейчас обладателями высшей степени ордена Святого Олафа является 21 человек, из них один император, 6 королей и 4 королевы.
Орденом Святого Олафа награждались и наши соотечественники. Шведско-норвежского варианта этой награды был, к примеру, удостоен Николай II. А после окончания Второй мировой войны орденом были награждены некоторые советские военачальники, участвовавшие в освобождении Норвегии от нацистских оккупантов. Так, в 1945 г. Большого креста ордена Святого Олафа был удостоен Маршал Советского Союза К.А. Мерецков.