Одним из крупнейших духовных центров Московского государства на протяжении XV—XVII вв. являлся Иосифо-Волоцкий монастырь, носящий имя своего основателя. Великий подвижник и богослов, блестящий писатель Иосиф Волоцкий оказал огромное влияние на пути развития Церкви, оставив после себя большое духовное наследие. А сформировавшийся архитектурный ансамбль основанного им монастыря стал одной из жемчужин русского зодчества.
Иосиф Волоцкий происходил из дворянского рода Саниных, пришедших при Дмитрии Донском из Литвы и живших под Волоколамском (Волоцком). Родился Иосиф в 1439 г., в крещении был наречен Иоанном. Отданный в обучение грамоте старцу Крестовоздвиженского монастыря, он уже в 7 лет выучивает Псалтирь и читает «все божественные книги».
С детства у него формируется стремление к монашеству, а «маловременное и скоротекущее» мирское житие его совсем не привлекает. Эта склонность была во многом наследственной, потому что в роду Саниных известно 18 монашеских имен. Придя в Рождественскую обитель на Возьмище, он там пребывает до 20 лет, перейдя затем в тверской Саввин монастырь, к знаменитому старцу Варсонофию. Но скоро старец даст ему совет идти к игумену Пафнутию в Боровск, отличавшемуся духовной строгостью. Прозорливый Пафнутий с любовью принял юношу и постриг в иночество под именем Иосиф. В обители молодой инок проходил тяжелые послушания в больнице, на кухне, хлебопекарне, ревностно выполняя все порученные работы. Игумен настолько оценил духовную зрелость юноши, что позволил ему взять в свою келию больного отца, принявшего скоро тоже постриг. Иосиф ухаживал за отцом более 15 лет, до его кончины. Мать его также постриглась в женской обители св. Власия, прожив в подвижничестве 30 лет. В Пафнутиевом монастыре также подвизались братья Иосифа — Вассиан и Акакий. Добродетели и подвиги Иосифа снискали ему всемерное уважение братии. Он прекрасно пел на клиросе, обладал отменной памятью, «держа Святое Писание на краю языка», обладал административными задатками, скоро став правой рукой игумена. Перед кончиной Пафнутий избрал Иосифа своим преемником, и в 1477 г. он был рукоположен в сан священника и игумена московским митрополитом. Однако вскоре новый игумен разошелся с братией по вопросу личной собственности. При всей строгости Пафнутия в его монастыре не было полного общежития, которое хотел устроить Иосиф: «единство и всем общее во всем». Не встретив сочувствия, Иосиф облекся в нищенские одежды и отправился изучать устройство других монастырей. Через год он вернулся назад, но вскоре навсегда покинул Боровск с семью преданными иноками, отправившись на свою родину в Волоколамские пределы устраивать собственную киновию. Князь Борис Васильевич Волоцкий, родной брат Иоанна III, с радостью принял уже известного игумена и дал землю под основание обители в 20 верстах от Волоколамска. При постройке первой деревянной церкви во имя Успения Божией Матери сам князь и бояре носили бревна на своих плечах. Первоначально обитель терпела нужду, но скоро князь Борис с супругой, новгородский архиепископ и великий князь московский Иоанн III наделили монастырь деньгами и землями. Через семь лет здесь будет возведен уже каменный Успенский собор, расписанный Дионисием. Как отмечал Иосиф в послании князю Борису, церковь ему вместе с росписью, книгами и сосудами «боле тысячи рублев стала». Это была гигантская по тем временам сумма, когда за 20 рублей можно было приобрести деревню с большим участком земли.
В 1490 г. рядом с собором сооружается трехъярусная колокольня, на втором ярусе которой устраивается церковь во имя иконы «Одигитрия», куда помещается образ Богоматери, полученный Иосифом в благословение от преподобного Пафнутия. В 1504 г. строится большая одностолпная трапезная палата с церковью Богоявления, в последующие годы не раз перестраиваемая.
В обители поддерживается строгий общежительный устав, по которому у братии все общее: одежда, обувь, пища, питие. Никто не может взять себе в келию никакой вещи без благословения настоятеля. Никто не мог есть или пить отдельно от братии. Спиртные напитки запрещены, к службе все являются в обязательном порядке. Большая часть ночи проходила в молитве. В свободное от службы время все участвуют в общих работах или занимаются рукоделием. Женщинам и детям вход в монастырь строго запрещен, а братии — беседа с ними. Среди насельников монастыря с самого начала было много бояр, и он, как ни один другой монастырь на Руси, принимает аристократический характер. Но ни для кого здесь не снижается строгость аскетической жизни. Личный пример игумена, отказавшегося от свидания с матерью, пришедшей к нему, вдохновляет многих. С благословения Иосифа многие несут избранные подвиги: носят железные вериги, кладут поклоны до 3000 раз в день, в холодной церкви в зимнюю стужу служат без шуб и т.д. Слабые сбегали из монастыря, не выдерживая такого жития, а оставшиеся спаялись в крепкую дружину, которая на долгие годы стала примером, описанным в распространенной волоцкой литературе.
Иосиф Волоцкий поддержал политику Москвы по созданию централизованного государства, перейдя от новгородского архиепископа под крыло московского князя. Участник внутрицерковной жизни, он был непримиримым борцом с ересями, активно боролся против «ереси жидовствующих», распространившейся из Новгорода. Его яркие послания и обличения еретиков позднее были собраны в книге «Просветитель», снискавшей широкую известность на Руси. Позднее с его именем связано целое церковное течение последователей, именовавших себя «иосифлянами», выступавших за строгую монашескую жизнь, единоначалие, но и за церковную земельную собственность, позволяющую вести широкую благотворительность и благоустройство обителей. Сторонники святого Нила Сорского, большей частью пустынножительствующие в северных скитах и именовавшие себя «нестяжателями», настаивали на добровольном отказе от всякой церковной собственности, терпимости и просвещении. Но точка зрения «иосифлян» возобладала, поддержанная великим князем Василием III. Вскоре сторонники преподобного займут большинство епископских кафедр по русским городам. Впоследствии иосифляне станут ярыми приверженцами политики московских царей. Из обители выйдут многие архипастыри церкви, такие как Гурий и Герман, будущие просветители Казани.
Преподобный Иосиф Волоцкий отойдет ко Господу 9 сентября 1515 г. и при кончине будет прославлен многими чудесами, похоронен в подземной усыпальнице, а обретение его мощей произойдет в 1777 г.
Монастырский собор Успения в 1696 г. будет перестроен на вклад дьяка Силина и царские пожертвования. Новый четырехстолпный пятиглавый храм на высоком подклете будет украшен изразцами Степана Полубеса, известного по работам в Новоиерусалимском монастыре. Сохранившийся пятиярусный иконостас с элементами барокко будет сооружен в 1740—1757 гг. Знаменитая икона из местного ряда «Троица Ветхозаветная» (сер. XV в.) изографа Паисия находится ныне в Музее древнерусского искусства им. А. Рублева. В соборе находились главные святыни монастыря: мощи Иосифа Волоцкого, хранящиеся в отделанной серебром раке, фелонь и другие вещи преподобного. Теперь из всех реликвий остались лишь вериги и рака с драгоценными мощами. Тогда же, в 1696 г., была надстроена изящная колокольня до девяти ярусов (76 м), она стала живописной доминантой в архитектурном облике монастыря. К сожалению, колокольня не дошла до наших дней — в 1941 г. ее взорвали немцы.
В середине XVI в. монастырь был опоясан каменными стенами с башнями. С одной из них, Германовой, связаны имена именитых узников, проведших здесь многие годы: Максимом Греком, митрополитом Даниилом, царем Василием Шуйским. Монастырь не обошли стороной события Смутного времени, он был сильно разрушен, особенно стены. Позднее они были восстановлены, а к концу XVII в. украшены красочным и затейливым убранством. Суровая крепость приобрела тогда сказочный облик. Хороша пятиглавая Петропавловская церковь (1679 г.) над Святыми вратами с ярусом мелких кокошников. Особенно красивый вид придают монастырю большие пруды, образовавшиеся из-за запруды речки Сестры.
В 1922 г. монастырь будет закрыт. Наиболее ценные архивы и книжные собрания его будут вывезены в Москву и Петроград, а в монастыре разместится в начале музей, а потом детский дом. С 1956 г. в нем начнутся реставрационные работы. В 1989 г. монастырь возвратили РПЦ, и теперь здесь восстановлена монашеская обитель.